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(二)水杨酰苯胺的制备 将上步制得的水杨酸苯酯,投入25mL圆底烧瓶,油浴加热至120℃,使熔 融,不时摇动圆底烧瓶,并在此温度维持5mi左右,然后按1g水杨酸苯酯加 045mL苯胺的比例,加入苯胺,安装回流冷凝器,加热至160±5℃,反应2h, 温度稍降后,趁热倾入30mL85%乙醇中,置冰水浴中搅拌,直至结晶析出, 过滤,用85%乙醇洗两次,干燥,得粗品 (三)精制 取粗品,投入附有回流冷凝器的圆底烧瓶中,加4倍量的(W/V)的95%乙 醇,在60℃水浴中,使之溶解,加少量活性碳及EDIA脱色10min,趁热过滤, 冷却、过滤。用少量乙醇洗两次(母液回收)。干燥得本品。测熔点,计算收率。 (四)结构确证 1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2.核磁共振光谱法。 注释 1.本实验采用先合成水杨酸苯酯,然后再将苯胺酰化,而不是直接用水杨 酸酰化。这是因为,氨基中的氮原子的亲核能力较羟基的氧原子强,一般可用羧 酸或羧酸酯为酰化剂,而酯基中则以苯酯最活泼,且避免了羧酸与氨基物成盐的 问题,因此羧酸酯类作为酰化剂常被应用 2.产品精制需加少量EDIA,因为酚羟基易受金属离子催化氧化,使产品带 有颜色。加入EDTA的目的是络合掉金属离子,防止产品氧化着色 思考题: 1.水杨酰苯胺的合成,可否用水杨酸直接酯化? 2.产品精制时,为什么要在60℃使之溶解?脱色时为什么要加入少量 EDTA?(二)水杨酰苯胺的制备 将上步制得的水杨酸苯酯,投入 25 mL 圆底烧瓶,油浴加热至 120℃,使熔 融,不时摇动圆底烧瓶,并在此温度维持 5 min 左右,然后按 1 g 水杨酸苯酯加 0.45 mL 苯胺的比例,加入苯胺,安装回流冷凝器,加热至 160±5℃,反应 2 h, 温度稍降后,趁热倾入 30 mL 85% 乙醇中,置冰水浴中搅拌,直至结晶析出, 过滤,用 85% 乙醇洗两次,干燥,得粗品。 (三)精制 取粗品,投入附有回流冷凝器的圆底烧瓶中,加 4 倍量的(W / V)的 95% 乙 醇,在 60℃水浴中,使之溶解,加少量活性碳及 EDTA 脱色 10 min,趁热过滤, 冷却、过滤。用少量乙醇洗两次(母液回收)。干燥得本品。测熔点,计算收率。 (四)结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物 TLC 对照法。 2. 核磁共振光谱法。 注释: 1. 本实验采用先合成水杨酸苯酯,然后再将苯胺酰化,而不是直接用水杨 酸酰化。这是因为,氨基中的氮原子的亲核能力较羟基的氧原子强,一般可用羧 酸或羧酸酯为酰化剂,而酯基中则以苯酯最活泼,且避免了羧酸与氨基物成盐的 问题,因此羧酸酯类作为酰化剂常被应用。 2. 产品精制需加少量 EDTA,因为酚羟基易受金属离子催化氧化,使产品带 有颜色。加入 EDTA 的目的是络合掉金属离子,防止产品氧化着色。 思考题: 1. 水杨酰苯胺的合成,可否用水杨酸直接酯化? 2. 产品精制时,为什么要在 60℃使之溶解?脱色时为什么要加入少量 EDTA?
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