实验三水杨酰苯胺( Salicylanilide)的合成 目的要求 1.了解对药物结构的修饰方法。 2.掌握酚酯化和酰胺化的反应原理。 二、实验原理 水杨酰苯胺为水杨酸类解热镇痛药,用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活 动性风湿症,作用较阿司匹林强,副作用小。水杨酰苯胺化学名为邻羟基苯甲酰 苯胺,化学结构式为 CONH 水杨酰苯胺为白色结晶性粉末,几乎无臭,微溶于冷水,略溶于乙醚、氯仿、 丙二醇,易溶于碱性溶液。mp.135.8-136.2℃。 合成路线如下 COOH OH COO NH, CONH Coo) 三、实验方法 (一)水杨酸苯酯的制备 在干燥的100mL三颈瓶中安装搅拌器、温度计和球形冷凝器,依次加入苯 酚5g,水杨酸7g,油浴加热使熔融,控制油浴温度在140±2℃之间,通过滴 液漏斗缓缓加入三氯化磷2mL此时有氯化氢气体产生。在冷凝器上端接一排气 管,尾管甩进水槽中,三氯化磷加毕,维持油浴温度在140±2℃之间,反应2h, 趁热搅拌下倾入50nL水(50℃)中,于冰水浴中不断搅拌,直至固化,过滤、 水洗,得粗品。实验三 水杨酰苯胺（Salicylanilide）的合成 一、目的要求 1. 了解对药物结构的修饰方法。 2. 掌握酚酯化和酰胺化的反应原理。 二、实验原理 水杨酰苯胺为水杨酸类解热镇痛药，用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活 动性风湿症，作用较阿司匹林强，副作用小。水杨酰苯胺化学名为邻羟基苯甲酰 苯胺，化学结构式为： CONH OH 水杨酰苯胺为白色结晶性粉末，几乎无臭，微溶于冷水，略溶于乙醚、氯仿、 丙二醇，易溶于碱性溶液。mp.135.8~136.2℃。 合成路线如下： OH COO NH2 + OH COOH OH OH COO + PCl3 CONH OH 三、实验方法 （一）水杨酸苯酯的制备 在干燥的 100 mL 三颈瓶中安装搅拌器、温度计和球形冷凝器，依次加入苯 酚 5 g，水杨酸 7 g，油浴加热使熔融，控制油浴温度在 140±2℃之间，通过滴 液漏斗缓缓加入三氯化磷 2 mL 此时有氯化氢气体产生。在冷凝器上端接一排气 管，尾管甩进水槽中，三氯化磷加毕，维持油浴温度在 140±2℃之间，反应 2 h， 趁热搅拌下倾入 50 mL 水（50℃）中，于冰水浴中不断搅拌，直至固化，过滤、 水洗，得粗品