第22卷第1期 大学化学 2007年2月 介绍 芳香性概念的新发展 严兢宋寅彭德高李珉 比京大学化学与分子工程学院2005级北京100871 摘要关于芳香性的定义一直是人们关注讨论的焦点。具有非传统芳香性的化合物层出不 穷，芳香性的概念也因此有了很大的发展。本文具体介绍了同芳香性、莫比乌斯体系的芳香性、C 以及三维结构中的芳香性、Y型芳香性等芳香性概念发展的前沿方向，并尝试对芳香性概念的最 新发展作简要讨论。 什么是芳香性？如此简单的一个问题却令人难以回答。先回顾一下芳香性这个概念的由 来：由于苯具有香味且最初是从苯甲酸脱羧制得，而苯甲酸是从天然安息香胶得到的，故出现 了芳香化合物这个名词口。随着人们对于芳香化合物认识的不断深入，芳香性一词的使用范 围日益扩大，从最初的苯系化合物扩充到非苯系化合物：由中性分子扩充到离子；由碳环化合 物扩充到含杂原子的环状有机物，乃至不含碳的无机环状化合物。而对于芳香性这个名词的 理解也逐步从化学性质转向物理性质，从朴素直观走向本质深入。然而，对于“什么是芳香 性这样一个基本问题至今还没有一个统一圆满的回答。本文重点就芳香性的一些最新发展 进行简要介绍，并对芳香性的定义作一些初步探讨。 表1列举了自休克尔规则提出以来比较重要的芳香性概念的发展方向)。 表1休克尔规则提出以来芳香性概念的发展历程 年代提出者 框念 年代提出者 概念 1938 EvansM G.WahurstE 芳香过渡态 1979 DewarM 0芳香性 1945 Calvin M,Wilson KW 金属化合物的芳香性 1979 SchleyerPvR 双芳香性、平面内芳香性 1959 W instein S 同芳性 1982 Jemmis ED.Schlever P y R4m+2间隙电子规则 莫比乌斯体系芳香性 1985 Shaik SS 苯中▣电子的键长交替效 1965 Breskw R 反芳香性 1985 Kp HW C的发现 1970 OsNa E 超芳香性(C体系) 1991 lijma S 碳纳米管的发现 三线态芳香性 类环轮烯(trannulenes)) 1978 Ahara J 三推芳香性 2005 Schleyer P vR,TspisA C d轨道的芳香性 1芳香性概念的几个发展方向 L1同芳性(hom oa romatic it) 1959年，W instein提出同芳性的概念)，用于解释某些共轭体系被打断但仍具有芳香性的 33 1994-2009 China Academic Joumal Electronic Publishing House.All rights reserved.http://www.enki.net 第 22卷 第 1期 大 学 化 学 2007年 2月 芳香性概念的新发展 严兢 宋寅 彭德高 李珉 (北京大学化学与分子工程学院 2005级 北京 100871) 摘要 关于芳香性的定义一直是人们关注讨论的焦点。具有非传统芳香性的化合物层出不 穷 ,芳香性的概念也因此有了很大的发展。本文具体介绍了同芳香性、莫比乌斯体系的芳香性、C60 以及三维结构中的芳香性、Y型芳香性等芳香性概念发展的前沿方向 ,并尝试对芳香性概念的最 新发展作简要讨论。 什么是芳香性 ? 如此简单的一个问题却令人难以回答。先回顾一下芳香性这个概念的由 来 :由于苯具有香味且最初是从苯甲酸脱羧制得 ,而苯甲酸是从天然安息香胶得到的 ,故出现 了芳香化合物这个名词 [ 1 ]。随着人们对于芳香化合物认识的不断深入 ,芳香性一词的使用范 围日益扩大 ,从最初的苯系化合物扩充到非苯系化合物 ;由中性分子扩充到离子 ;由碳环化合 物扩充到含杂原子的环状有机物 ,乃至不含碳的无机环状化合物。而对于芳香性这个名词的 理解也逐步从化学性质转向物理性质 ,从朴素直观走向本质深入。然而 ,对于“什么是芳香 性 ”这样一个基本问题至今还没有一个统一圆满的回答。本文重点就芳香性的一些最新发展 进行简要介绍 ,并对芳香性的定义作一些初步探讨。 表 1列举了自休克尔规则提出以来比较重要的芳香性概念的发展方向 [ 2 ]。 表 1 休克尔规则提出以来芳香性概念的发展历程 年代 提出者 概念 年代 提出者 概念 1938 EvansM G, Warhurst E 芳香过渡态 1979 DewarM σ芳香性 1945 Calvin M, W ilson KW 金属化合物的芳香性 1979 Schleyer P v R 双芳香性、平面内芳香性 1959 W instein S 同芳性 1982 Jemmis E D, Schleyer P v R 4n + 2间隙电子规则 1964 Heilbronner E 莫比乌斯体系芳香性 1985 Shaik S S 苯中σ电子的键长交替效应 1965 Breslow R 反芳香性 1985 Kroto H W C60的发现 1970 O sawa E 超芳香性 (C60体系 ) 1991 Iijima S 碳纳米管的发现 1972 Baird N C 三线态芳香性 1998 Schleyer P v R 类环轮烯 ( trannulenes) 1978 A ihara J 三维芳香性 2005 Schleyer P v R, Tsipis A C d轨道的芳香性 1 芳香性概念的几个发展方向 1. 1 同芳性 ( hom oaroma tic ity) 1959年 ,W instein提出同芳性的概念 [ 3 ] ,用于解释某些共轭体系被打断但仍具有芳香性的 33