其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体 上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。 OMe OMe 黄檀内酯 rutaculin kotamin(二聚体) 二、香豆素理化性质 ()性状 游离状态—结晶形固体,有一定熔点,大多具有香气 分子量小的有挥发性,可随水蒸汽蒸出,能升华。 紫外下显蓝色荧光 成苷后—一大多香味、无挥发性、不能升华 溶解度 游离状态—能溶于沸H2O,不溶或难溶冷HC 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—能溶于H2O、OH/H2O、MeOH、EOH等。 难溶极性小的有机溶剂 白碱水解反应(内酯性质) 香豆素的α-吡喃酮环具有α,β—不饱和内酯性质,在稀碱液中渐渐水解 成黄色溶液,生成顺邻羟桂皮酸的盐,顺邻羟桂皮酸不易游离存在,其盐的水 溶液一经酸化即闭环恢复为内酯。 OH OH 长时间加热 (不易游离存在) (安定状态) 顺邻羟桂皮酸 反邻羟桂皮酸 第8页共25页第 8 页 共25页 ㈣其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4 上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。 如： 二、香豆素理化性质 ㈠性状 游离状态—结晶形固体，有一定熔点，大多具有香气。 分子量小的有挥发性，可随水蒸汽蒸出，能升华。 紫外下显蓝色荧光。 成苷后——大多香味、无挥发性、不能升华。 ㈡溶解度 游离状态—能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O， 可溶 MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。 因含 Ar-OH 故可溶于碱水中。 成苷—能溶于 H2O、OH- /H2O、MeOH、EtOH 等。 难溶极性小的有机溶剂。 ㈢碱水解反应（内酯性质） 香豆素的α-吡喃酮环具有α,β—不饱和内酯性质，在稀碱液中渐渐水解 成黄色溶液，生成顺邻羟桂皮酸的盐，顺邻羟桂皮酸不易游离存在，其盐的水 溶液一经酸化即闭环恢复为内酯。 MeO O O HO MeO O O MeO MeO O O OMe O O OMe OMe 黄檀内酯 rutaculin kotamin（二聚体） O O COO O COO O OH OH - - H + - - - - (不易游离存在） 顺邻羟桂皮酸 （安定状态） 反邻羟桂皮酸 长时间加热