348· 有机化学学习指导 呋喃、噻吩、吡咯等五元环上的碳原子与杂原子均以sp2杂 化轨道成键,每个碳原子上有一个p轨道与杂原子未共用电子对 的p轨道平行,形成具有(4n+2)个p电子的共轭体系,具有芳 香性。由于杂原子使环上碳原子的电子云密度升高,使环活化, 因而环上发生芳香族亲电取代反应的活性按苯、噻吩、呋喃、吡 咯的次序递增。 吡啶环上共有(4n+2)个p电子形成环状封闭的共轭体系, 具有芳香性。氮原子上还有一对未成对电子,具有碱性。 (三)五元杂环化合物的化学性质 1.显色反应 呋喃出C松木片,绿色吡咯用C,松木片红色 噻吩 靛红,H2SO 蓝色 2.亲电取代反应 N-SO 吡啶 人一贝+ CI ⅹSO3H Ac,O, BF3 X=OS.NH X COCH3 Ac,O+HNO XNO2 亲电取代反应的活性次序为:吡咯>呋喃>噻吩>苯。 3.其他反应 (1)催化加氢 +H X=ONH.S (2) Diels- Alder反应 O Co+Co O一