溴代： CH3 CH3 CH3 CH-CHCH。+B2光127CcHC-CH+cH,-CHCh Br Br >99% <1% 溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯代史有用。 §2烯烃 一、概述 单烯烃的化学性质与烷烃不同，它很活泼，主要原因是分子中存在碳碳双键。双键中的 π键是山碳原子的p轨道“肩并肩”重叠而成的，原子轨道的重叠程度较小，π电子云分布 在成键原子的上方和下方，原子核对π电子的束缚较弱，易受外界影响发生极化，π键的强 度比σ键低得多，容易断裂发生加成、氧化、聚合等反应。双键是反映烯烃化学性质的官能 团。 受碳碳双键的影响，与双键碳相邻的碳原子上的氢（称为ā-氢原子）亦表现出一定的 活泼性。 二、加成反应 加成反应是烯烃的典型反应。在反应中π键断开，双键上的两个碳原子和其他原子或基 团结合，形成两个较强的σ键，这类反应称为加成反应。 C=C X-Y 1.催化加氢 在催化剂（铂、钯、镍等）存在下，烯烃与氢发生加成反应，生成相应的烷烃。 R-CH=CH,+H2 催化剂R-CH,CH 2.亲电加成反应 与单烯烃发生亲电加成的试剂主要有：卤素(Br,C12)、卤化氢、硫酸及水等。 ①与卤素加成单烯烃很容易与卤素发生加成反应，生成邻二卤化物。例，将烯烃 气体通入溴的四氯化碳溶液后，溴的红棕色马上消失，表明发生了加成反应。在实验室中， 常利用这个反应来检验烯烃的存在。 CH3-CH=CH2 Br2_CCL>CHa-CH-CH2 Br Br 相同的烯烃和不同的卤素进行加成时，卤素的活性顺序为：氟>氯>溴>碘。氟与烯烃的 反应太制烈，往往使碳链断裂：碘与烯烃难于发生加成反应，所以一般所谓烯烃与卤素的加 成，实际上是指加溴或加氯。 ②与卤化氢加成卤化氢气体或浓的氢卤酸溶液能与烯烃进行加成反应，生成相应的 卤代烷烃。 CH2=CH2+HX→CH:CH2X