手性分子与沙利度安惨剧 上世纪50年代，德国一家制药商推出镇静剂反应停。这种药品对减轻妇女 怀孕早期出现的恶心、呕吐等反应有效，于是迅速在多个国家推广。而此时，美 国食品药品监督管理局(FDA)一位叫弗兰西斯凯尔西的审评员也在案头审查 这家德国公司的资料。由于凯尔西博士发现资料中有许多不确定的数据和其它问 题，反应停未被准许在美国上市。后来，使用该药品的欧洲、澳大利亚、加拿大 和日本等先后发现了新生儿先天四肢残缺，即海豹婴儿。经科学证实，新生儿四 肢残缺的罪魁祸首就是反应停。 反应停即沙利度安(Thalidomide))。该药主要成分是A-苯酞茂二酰亚胺。但 A苯酞茂二酰亚胺有两种手性结构分子，S型与R型对映体（下图所示），药理作 用也有极大的差异。S一对映体有镇静作用，而R一对映体则对胚胎有极强的致 畸作用。 NH =0 (A-Thalidomide,镇静止吐 (S)-Thalidomide,致畸 手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形 成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。 由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样 的物理、化学性质。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情 形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不 管怎样旋转都不会重合，就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手 性分子。因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构，有R 型和S型两类。 手性(chirality)一词源于希腊语词干“手”，在多种学科中表示一种重要的手性分子与沙利度安惨剧 上世纪 50 年代，德国一家制药商推出镇静剂反应停。这种药品对减轻妇女 怀孕早期出现的恶心、呕吐等反应有效，于是迅速在多个国家推广。而此时，美 国食品药品监督管理局（FDA）一位叫弗兰西斯·凯尔西的审评员也在案头审查 这家德国公司的资料。由于凯尔西博士发现资料中有许多不确定的数据和其它问 题，反应停未被准许在美国上市。后来，使用该药品的欧洲、澳大利亚、加拿大 和日本等先后发现了新生儿先天四肢残缺，即海豹婴儿。经科学证实，新生儿四 肢残缺的罪魁祸首就是反应停。 反应停即沙利度安(Thalidomide)。该药主要成分是 A-苯酞茂二酰亚胺。但 A-苯酞茂二酰亚胺有两种手性结构分子，S 型与 R 型对映体(下图所示)，药理作 用也有极大的差异。S—对映体有镇静作用，而 R—对映体则对胚胎有极强的致 畸作用。 手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形 成有机分子的时候，4 个原子或基团可以通过 4 根共价键形成三维的空间结构。 由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样 的物理、化学性质。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情 形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不 管怎样旋转都不会重合，就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手 性分子。因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构，有 R 型和 S 型两类。 手性（chirality）一词源于希腊语词干“手”，在多种学科中表示一种重要的