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第四章二烯烃和共轭体系 ·57· CooCH 小 COOCH3 (4) COOCH3 COOCH 4.该二烯烃的构造式为:CH3-CH=CH-CH=CH-CH 5.由于CH2=CH-C(CH3)2的超共轭效应大于 CH3-CH-C(CH3)= CH2 因此,第一步生成的活性中间体为CH2=CH-C(CH3)2 CH2= CHC=CH2-CH2= CH-C(CH3)2T CH2CH=C(CH3)2 CH3 Cl CH3 CH2=CH-CCICH3 CH2CICH= C(CH3)2 6.(A)CH3CH=C-C≡CH CH,CH chaCh, CH (B)CH3-CH=C-CH=CH2 (C) CH2CH3 7.CH2 Br-CHBr-CH=CH-CH=CH21,2-加成产物 CH2=CH-CHBr-CHBr-CH=CH23,4-加成产物 CH2Br-CH=CH-CHBr-CH=CH21,4-加成产物 CH2Br-CH=CH-CH=CH-CH2Br1,6-加成产物 因为3,4-加成产物中共轭效应最弱,分子稳定性最低,故 无3,4-二溴产物生成。而1,6-加成产物中共轭链长,电子离域 的范围大,能量低,稳定性高,故对1,6-加成有利,主要生成 1,6-加成产物。 H3C CH 8.(1)CH2=C-C=CH2>CH3 CH =CHCH =CH2 CH2= CHCH =CH2>CH3 CH =CHCH 2)1,3-丁二烯>2-丁烯>2-丁炔
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