有机化学学习指导 12.分子异构体 分子异构体包括构造异构体、构型异构体和构象异构体。构 型异构体又分为顺反异构体和对映异构体 (二)对映异构的R/S构型标记法 1. Fischer投影式 Fischer投影式中有如下设定:横键表示向前面伸展的键,竖 键表示向后面伸展的键。 2.次序规则 构型标记法是 IUPAO建议用于表示对映体构型的方法,是应 用广泛和方便的方法。在用R/S标定构型时,要把分子写成透视 式或 Fischer投影式,按次序规则来确定其构型 其要点如下: (1)原子序数大的原子优先于原子序数小的 (2)同位素元素,按原子量大的原子优先于原子量小的原子。 (3)Z构型优先于E构型 (4)R构型优先于S构型 3.R/S构型标记法 比较连接在手性碳原子上的四个原子或原子团的大小(以次 序规则为准),依次连接第一、二、三大的原子(团)呈有走向的 弧线。若第四(即最小)原子在观察者后方,弧线走向呈顺时针 的,为R型;反之为S型。例如 观察 观察 OH CH CH CHCH R型 S型 R/S标记法也可直接用于 Fischer投影式。先将次序排在最·64· 有机化学学习指导 12. 分子异构体 分子异构体包括构造异构体、构型异构体和构象异构体。构 型异构体又分为顺反异构体和对映异构体。 （二）对映异构的 R / S 构型标记法 1. Fischer 投影式 Fischer 投影式中有如下设定：横键表示向前面伸展的键，竖 键表示向后面伸展的键。 2. 次序规则 构型标记法是 IUPAC 建议用于表示对映体构型的方法，是应 用广泛和方便的方法。在用 R / S 标定构型时，要把分子写成透视 式或 Fischer 投影式，按次序规则来确定其构型。 其要点如下： （1）原子序数大的原子优先于原子序数小的。 （2）同位素元素，按原子量大的原子优先于原子量小的原子。 （3）Z 构型优先于 E 构型。 （4）R 构型优先于 S 构型。 3. R / S 构型标记法 比较连接在手性碳原子上的四个原子或原子团的大小（以次 序规则为准），依次连接第一、二、三大的原子（团）呈有走向的 弧线。若第四（即最小）原子在观察者后方，弧线走向呈顺时针 的，为 R 型；反之为 S 型。例如： R / S 标记法也可直接用于 Fischer 投影式。先将次序排在最 C CH3 H OH CH2CH3 观察 C CH3 H OH CH2CH3 观察 R 型 S 型