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在β-羟基蒽醌中,羟基受羰基的吸电子影响,使羟基上氧原子电子密度 降低,故质子解离度增高,酸性较强 在α-羟基蒽醌中,由于羟基上的H与相邻羰基形成分子内氢键,降低了 质子的解离度,故酸性很弱 以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列: 含COOH>2个以上βOH>1个OH>2个αOH>1个aOH 5%NaHcO3 5%Na2CO3 1%NaoH 5%NaOH 可用于提取分离 例:试比较下列化合物的酸性强弱 个OH D>A>C>B 2颜色反应 此类反应主要取决于醌类氧化还原性质及存在的酚OH的性质 (1) Feigl反应(菲格格)——醌类氧化还原过程 醌类衍生物在OH下经加热能迅速与醛类及二硝基苯反应,生成紫色化合 物。 原理如下: 2HCH0 20H 2HCOO 醛类碱 氢醌 氧化剂还原剂催化剂 邻二硝基苯 紫色 (起氧化作用)8 在β-羟基蒽醌中,羟基受羰基的吸电子影响,使羟基上氧原子电子密度 降低,故质子解离度增高,酸性较强。 在α-羟基蒽醌中,由于羟基上的 H 与相邻羰基形成分子内氢键,降低了 质子的解离度,故酸性很弱。 以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列: 含-COOH > 2 个以上-OH > 1 个-OH > 2 个-OH> 1 个-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 可用于提取分离 例:试比较下列化合物的酸性强弱 D> A > C > B 2.颜色反应 此类反应主要取决于醌类氧化还原性质及存在的酚-OH 的性质。 (1)Feigl 反应(菲格格)——醌类氧化还原过程 醌类衍生物在 OH-下经加热能迅速与醛类及二硝基苯反应,生成紫色化合 物。 原理如下: O O OH OH O OH O OH O O HO OH O O OH OH A B C D O O OH OH + 2HCHO + 2OH - [H] + 2HCOO- 醛类 碱 氢醌 氧化剂 还原剂 催化剂 OH OH NO2 NO2 O O NO2 NO + [O] OH- + - - 邻二硝基苯 (起氧化作用) 紫 色
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