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§6-2对映异构现象与分子结构的关系 、对映异构现象的发现(自学,见P21-4) 二、手性和对称因素 1.手性(以乳酸CHC' HOHCOOH为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列) COOH COOH 透视式 H3C OH -COOH- CH3- 反时针排列 特征: (1)、不能完全重叠, (2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。 物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不能完全重叠的特 征,称为分子的手性。 具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子 3.分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中有无对称因素 来判断,最常见的分子对称因素有对称面和对称中心 (1)、对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就是分子的对称 面,例如:·52· §6—2 对映异构现象与分子结构的关系 一、 对映异构现象的发现(自学,见 P121-124 ) 二、 手性和对称因素 1. 手性 (以乳酸 CH3C * HOHCOOH 为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列) 特征: (1)、不能完全重叠, (2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。 物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不能完全重叠的特 征,称为分子的手性。 具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用 C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子。 3.分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中有无对称因素 来判断,最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。 (1)、对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就是分子的对称 面,例如: COOH C H OH CH3 COOH C H3C HO H COOH CH3 OH - 顺时针排列 反时针排列 透视式 镜子
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