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RCOOH NaOH -RCOONa H20 RCOOH Na2CO3 -RCOONa CO2+H2o NaHCO3 HRCO 用于区别酸和其它化合物 此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3, 不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO,。 酸性强弱次序:无机盐>羧酸>碳酸>酚 RCOOH NHOH RCOONH4 H2O 高级脂肪酸、高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分,高级脂肪酸铵是雪花膏的主要成分。 羧酸减金属盐及铵盐能溶于水,而不溶于非极性溶剂,而羧酸的大多数重金属盐(F® Ag,Cu)不溶于水,这种差别可用于鉴定和分离。 影响羧酸酸性的因素: 影响羧酸酸性的因素复杂,这里主要讨论电子效应和空间效应。 1.电子效应对酸性的影可 1)诱导效应 1”吸电子诱导效应使酸性增强。 FCH:COOH CICH-COOH>BrCH-COOH>ICH-COOH>CH:COOH pKa值2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 2”供电子诱导效应使酸性减弱。 CHCOOH CHCH2COOH (CH)CCOOH pKa值 4.76 4.87 5.05 3”吸电子基增多酸性增强。 CICH:COOH ClCHCOOH CICCOOH pKa值 2.86 1.29 06 4”取代基的位置距羧基越远,酸性越小。 CHgCH2CHCO2H >CH3CHCH2CO2H CH2CH2CH2CO2H >CH2CH2CH2CO2H CI c ·153
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