根据Bronsted-lowry的酸碱理论,氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,故它是两性 电解质(ampholyte)。 根据氨基酸的某些物理性质,如熔点高,易溶干极性溶剂等可以判定品体状态或水溶液 中的氨基酸,应以两性离子形式存在。两性离子(dipolarrion,dipolar ion),又称为兼性离 子(zwitterion),偶极离子,即在同一个分子中含有等量的正负两种电荷。 NH, H-C-COOH 中性分于形式 两性离子形式 雷曼(Raman)证明,有机酸的骏基在1730cm有吸收光带,有机胺的氨基在 3300cm'处有吸收光带,而氨基酸虽含有氨基和羧基,但在这两处均无吸收,说明品体或 水溶被中的氨基酸不是以中性分子形式存在。 氨基酸既是两性电解质,它在溶液中的带电情况,随溶液的pH的变化而变化。改变溶 液的H,可以使氨基酸带正电,或带负电。以甘氨酸为例,它完全质子化时,可以看作是 一个多元的酸,其解离情况如下: H H HaN-C H 43 在一定的pH条件下,氨基酸分子中所带的正电荷和负电荷数相同,即净电荷为零,此 时溶液的pH称为该种氨基酸的等电点(isoelectric point)。氨基酸的等电点是它呈现电中 性时所处环境的pH。也就是说,溶液中的氨基酸绝大多数以两性离子形式存在,少部分是 等量的正离子和负离子,因而净电荷为零。氨基酸既不向正极移动,也不向负极移动。不同 氨基酸由于分子中所含的可解离基团不同,解离程度不同,等电点不同。在等电点时,氨基 酸的物理性质有所不同,最显著的特性是溶解度降低。氨基酸的等电点可由实验测定,也可 据氨基酸分子中所带的可解离基团的K值来计算,如根据上述甘氨酸的解离方程,可 得到: K:=[H](Gly'-) 「GHw+1 (1-1) (1-2) 根据等电点的定义,当[Gy】=【Gy】时,溶液的pH即为氨基酸的等电点。那 么,从式(11)和式(1-2)可导出下式: [H'I[Gly']K:[Gly'] K H丁 (1.3) 式(1,3》整理得:K1K2=【H]户,两边取对数得pH=乞(pK1+pK,) 从上述结论知,等电溶液的pH与离子浓度无关,其值决定于两性离子两侧的可解离基 团的pK值。 2.由。~氨基和a~羧基共同参加的化学反应 (1)苗三酮反应(ninhydrin reaction)在pH5~7和80~100℃条件下,大多数氨基酸 9