正在加载图片...
§6-4含两个手性碳原子化合物的对映异构 从上面的讨论已知,含一个手性碳原子的化合物有一对对映体,那么含有两 个手性碳原子的化合物有多少个对映异构体呢? 含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如 OOH CH-OH CH-Br CH-CI ChI CH, CH3 COOH CH 2,3-二溴戊烷 2-羟基-3-氯丁二酸 3-苯基-2-丁醇 (氯代苹果酸) 我们以氯代苹果酸为例来讨论 1.对映异构体的数目 其 Fischer投影式如下: COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1)对映体(2) (3)对映体(4 mp173℃ 173℃ 167℃ l67℃ (±)外消旋体mp145℃ 外消旋体mp157℃ 非对映体·56· § 6—4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 从上面的讨论已知,含一个手性碳原子的化合物有一对对映体,那么含有两 个手性碳原子的化合物有多少个对映异构体呢? 一、 含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如: 我们以氯代苹果酸为例来讨论 1. 对映异构体的数目 其 Fischer 投影式如下: CH3 CH-Br CH-Br CH2CH3 COOH CH-OH CH-Cl COOH CH3 CH-OH CH-C6H5 CH3 2-羟基-3-氯丁二酸 (氯代苹果酸) 2,3-二溴戊烷 3-苯基-2-丁醇 H OH H Cl HO H Cl H H OH Cl H HO H H Cl COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1) 对映体 (2) (3) 对映体 (4) m.p 173℃ 173℃ 167℃ 167℃ D 20 [α ] -7.1° +7.1° -9.3° +9.3° (± ) m.p 145℃ 外消旋体 外消旋体 m.p 157℃ 非对映体
<<向上翻页向下翻页>>
©2008-现在 cucdc.com 高等教育资讯网 版权所有