(一)硝基化合物 151硝基化合物的分类、结构和命名 硝基化合物是指分子中含有硝基(-NO2)的化合物,可以看作是烃分子中的氢原子被 硝基取代后得到的化合物,常用RNO2或ArNO2表示 1.分类 (1)根据烃基不同可分为:脂肪族硝基化合物R一NO2和芳香族硝基化合物ArNO2 (2)根据硝基的数目可分为:一硝基化合物和多硝基化合物 (3)根据C原子不同可分为:可分为伯、仲、叔硝基化合物。 2.结构 通式:R一NO2或ArNO2 R一N 或 硝基是一个强吸电子基团,因此硝基化合物都有较高的偶极矩。通过键长的测定发 现,硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论,硝基中的氮原 子是sp2杂化的,它以三个s杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的 键,未参于杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个p轨道形成一个共轭r 键体系 CH3NO2:偶极矩为34D:键长均为0.12lnr 3.命名 卤代烃相似,通常硝基作为取代基 CH3CHCH 硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基苯甲酸 O2N NO? 2N 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)2,4,6-三硝基甲苯(TNT)1,3,5-三硝基苯(TN 15.2制备1 (一) 硝基化合物 15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 硝基化合物是指分子中含有硝基（-NO2）的化合物，可以看作是烃分子中的氢原子被 硝基取代后得到的化合物，常用 RNO2 或 ArNO2 表示。 1..分类 ⑴ 根据烃基不同可分为：脂肪族硝基化合物 R—NO2 和芳香族硝基化合物 ArNO2 ⑵ 根据硝基的数目可分为：一硝基化合物和多硝基化合物。 ⑶ 根据 C 原子不同可分为：可分为伯、仲、叔硝基化合物。 2.结构 通式：R—NO2 或 ArNO2 硝基是一个强吸电子基团，因此硝基化合物都有较高的偶极矩。通过键长的测定发 现，硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论，硝基中的氮原 子是 sp 2 杂化的，它以三个 sp 2 杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ 键，未参于杂化的一对 p 电子所在的 p 轨道与每个氧原子的一个 p 轨道形成一个共轭π 键体系。 CH3NO2：偶极矩为 3.4D； 键长均为 0.121nm 3．命名 卤代烃相似，通常硝基作为取代基。 CH3NO 硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基苯甲酸 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 2,4,6-三硝基甲苯（T N T） 1,3,5-三硝基苯（T N B） 15. 2 制备 R N O O R N O O - R N O O - + 或 - 2 1 - 2 1 R N O O - + R N O O - + CH3CHCH3 NO2 HOOC NO2 OH O2N NO2 NO2 CH3 O2N NO2 NO2 O2N NO2 NO2