370· 有机化学学习指导 4.某一单糖分子式C5H10O4(A),不能被 Tollens试剂和 fehling试剂氧化,但能与肼反应生成肟,与NaBH4反应生成 C5H12O4(B)。(B)有光学活性,且与乙酐反应得四乙酸酯。(A) 与CH2OH和HC1反应得C6H12O4(C),再与HO4反应得C6H10O4 (D),(D)在酸催化下水解得等量的乙醇醛和丙酮醛 CH3 COCHO。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。 (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999 部分习题(第十九章碳水化合物)略 三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版,高教出版社,1993) 部分习题(第十八章碳水化合物) 1.在所有D型己醛糖和D型戊醛糖中,哪一些糖用硝酸氧 化后能够得到内消旋的糖二酸? 2.试用R-S标记法标出所有D型戊醛糖的手性碳原子的构 型 3.试用化学方法区别下列各组化合物: (1)麦芽糖和麦芽糖酸 (2)葡萄糖和葡萄酸 (3)葡萄糖醇和葡萄糖酸 4.怎样证明D-葡萄糖、D_甘露糖和D果糖这三种糖的C-3、 C-4和C-5具有相同的构型? 5.写出下列三个化合物与过量的苯肼作用后所生成的产物。 CHO CHO CHO CHOH HOH CHOH CH? CHOH CHOH CHOH CH CH,OH CH2OH CH,OH (A) (B) (C) 6.试写出D-(+)-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和它 们的名称。 (1)NH2OH(2)过量苯肼(3)Br2/H2O(4)HNO3 (5)(CH3 CO)20 (6)(CH3 )2SO4/NaOH (7)CH3OH/HCl