§15.1硝基化合物分类、命名、结构 1.分类(略) 2.命名 (与卤代烃相次似)CHCN02南基乙烷CHg-○02对消装甲苯 3.硝基的结构 硝基化合物可用通式RNO2或ANO2表示。 硝基化合物的构造式为:(由一个N=O和一个N一O配位键组成) 0 R一N、 0 0 电子衍射法证明:硝基中两个氨氧键的键长是完全相同的,这说明硝基为一Pπ共轭体系 (N原子是以sp杂化成键的)。原因在于:硝基中,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互 重叠,形成包括O、N、0三个原子在内的分子轨道: 或R一 (o 由于键长的平均化,硝基中的两个氧原子是等同的,可用共振结构表示如下: 1:22nm、 0 R一N 1,22m0 氨带一个正电荷,每个氧各带⅓负电荷,这与硝基化合物高的偶极矩相联系。根据R的 不同,偶极矩在3.D和4.0D之间,由于硝基化合物的偶极特征,结果比相同分子最的酮沸 点高(挥发慢)。如硝基甲烷(WG1)沸点101℃,丙酮(WW58)沸点56℃,意外地,在水 中溶解度低,在水中硝基甲烷的饱和溶液,以重量计少于10%,而丙陶完全溶于水 §15.2硝基化合物的制备