基础有机化学 基础有机化学 §4.5含几个不对称碳原子的开链化合物 2.含两个不相同不对称碳原子的化合物 1.含两个相同手性碳原子的化合物(以酒石酸为例 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不 完全相同 COOH CH-Br H-OH CH-Br H-Cl CH-CH (±)酒石酸 CHCH 内消旋体:含多个手性碳原子但不具有旋光性的 2,3二溴戊烷 2羟基3-氯丁二酸 3苯基2-醇 (氯代苹果酸 化合物称为内消旋体(为纯净物)。分子内有 对称面 教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 以氯代苹果酸为 非对映体:不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非 对映体。分子中有两个以上手性中心时,就有非对映 异构现象 立体异构体总数:2a个 COOH COOH (1)对映体(2) (3)对映体(4 化合物的关系 173℃ 分同一分子 10 式 构造异构体 构象异构体 ()外消旋体mp145℃ 外消旋体mp157℃ 相立体异构体(构型异构体 对映异构体 同 非对映异构体 非对映体 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 §46碳环化合物的对映异构 1.环丙烷衍生物 2.环丁烷衍生物 3.环戊烷衍生物 4. 烷衍生物 典型基团大小顺序 >Br>CH3>CPNO2NH2-COOHPOH>F>H 若两个基团的半径之和大于F和COOH的半径之和,则 产生的一对对映体就能稳定存在。 南京大学基础学科教育学院3 13 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 4.5 含几个不对称碳原子的开链化合物 1. 含两个相同手性碳原子的化合物（以酒石酸为例） COOH H OH HO H HO H H OH H OH H OH HO H HO H COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1) (2) (3) (4) 对映体 同一物质 [ ] α 20 +12° -12° 0° 0° D （± ）酒石酸 （m）酒石酸 外消旋体 内消旋体（分子中有对称面） 内消旋体：含多个手性碳原子但不具有旋光性的 化合物称为内消旋体（为纯净物）。分子内有一 对称面。 14 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 含两个不相同不对称碳原子的化合物 CH3 CH-Br CH-Br CH2CH3 COOH CH-OH CH-Cl COOH CH3 CH-OH CH-C6H5 CH3 2-羟基-3-氯丁二酸 （氯代苹果酸） 2，3-二溴戊烷 3-苯基-2-丁醇 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不 完全相同。 15 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 H OH H Cl HO H Cl H H OH Cl H HO H H Cl COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1) 对映体 (2) (3) (4) 对映体 m.p 173℃ 173℃ 167℃ 167℃ D 20 [α ] -7.1° +7.1° -9.3° +9.3° (± ) m.p 145℃ 外消旋体 外消旋体 m.p 157℃ 非对映体 以氯代苹果酸为例: 16 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 非对映体：不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非 对映体。分子中有两个以上手性中心时，就有非对映 异构现象。 立体异构体总数：2n个 化合物的关系： 分 子 式 相 同 同一分子 构造异构体 立体异构体 构象异构体 构型异构体 对映异构体 非对映异构体 17 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 4.6 碳环化合物的对映异构 1. 环丙烷衍生物 2. 环丁烷衍生物 3. 环戊烷衍生物 4. 环己烷衍生物 典型基团大小顺序： I>Br>CH3>Cl>NO2>NH2~COOH>OH>F>H 若两个基团的半径之和大于F和COOH的半径之和，则 产生的一对对映体就能稳定存在