(2)臭氧氧化将含有6%~8%臭氧的氧气通入烯烃的非水溶液中,能迅速 生成糊状臭氧化合物,后者不稳定易爆炸,因此反应过程中不必把它从溶液中分离出 来,可以直接在溶液中水解生成醛、酮和过氧化氢。为防止产物醛被过氧化氢氧化 水解时通常加入还原剂(如H2/Pt,锌粉) H R R、人,R"_2m0R C=0+O 臭氧化物 CH2-C=CH ②ZMH1ocHs CH3 丙酮 甲醛 根据烯烃臭氧化所得到的产物,也可以推测原来烯烃的结构 (3)催化氧化将乙烯与空气或氧气混合,在银催化下,乙烯被氧化生成环氧 乙烷,这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。 CH2=(H2+O2 2 CH 环氧乙烷是重要的有机合成中间体。 3.5.4a氢原子的卤代反应 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应,但在高温(500~600℃)时, 则主要发生a-氢原子被卤原子取代的反应。例如,丙烯与氯气在约500℃主要发生 取代反应,生成3-氯-1-丙烯。 CH3-CH=CH2 Ch P CICH, -CH-CH2 + HCI 这是工业上生产3-氯-1-丙烯的方法。它主要用于制备甘油、环氧氯丙烷和树脂 与烷烃的卤代反应相似,烯烃的α-氢原子的卤代反应也是受光、高温、过氧化 物(如过氧化苯甲酸)引发,进行自由基型取代反应 如果用N-溴代丁二酰亚胺(N- bromo succinimide,简称NBS)为溴化剂,在光或过12 （2）臭氧氧化 将含有 6 % ～8 % 臭氧的氧气通入烯烃的非水溶液中，能迅速 生成糊状臭氧化合物，后者不稳定易爆炸，因此反应过程中不必把它从溶液中分离出 来，可以直接在溶液中水解生成醛、酮和过氧化氢。为防止产物醛被过氧化氢氧化， 水解时通常加入还原剂（如 H2 / Pt，锌粉）。 根据烯烃臭氧化所得到的产物，也可以推测原来烯烃的结构。 （3）催化氧化 将乙烯与空气或氧气混合，在银催化下，乙烯被氧化生成环氧 乙烷，这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。 环氧乙烷是重要的有机合成中间体。 3.5.4 α-氢原子的卤代反应 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应，但在高温(500 ~ 600 ℃)时， 则主要发生α-氢原子被卤原子取代的反应。例如，丙烯与氯气在约 500 ℃主要发生 取代反应，生成 3-氯-1-丙烯。 这是工业上生产 3-氯-1-丙烯的方法。它主要用于制备甘油、环氧氯丙烷和树脂 等。 与烷烃的卤代反应相似，烯烃的α-氢原子的卤代反应也是受光、高温、过氧化 物（如过氧化苯甲酸）引发，进行自由基型取代反应。 如果用 N-溴代丁二酰亚胺（N-bromo succinimide，简称 NBS）为溴化剂，在光或过 CH3 CH=CH2 + Cl2 ClCH2 CH=CH2 + HCl 500 ℃ H R" C CH R R' R'' O3 R' R C O O O C 臭氧化物 醛 H 酮 R R C O O C R + Zn/H2O '' ' O3 Zn/H2O CH3 C + H C=CH2 CH3 CH3 CH3 HC O O 丙酮 甲醛 ① ②