8.12某醇 CsHIOh氧化后得一种酮,脱水则得一种烃;此烃氧化可生成另一种酮和另 种羧酸。试推测该醇的构造式 答:该醇的构造式为CH。 CH-CH-CH3 813某化合物分子式为C6H12O,常温下不与金属钠作用,用过量的浓氢碘酸共热时生成 碘代烷。此碘代烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测此化合物的构造式,并写出有关的反 应式 解:该化合物的构造式为 CH2 CH,CH,OCH2CH2CH3 有关反应式如下: CH3 CH2 CH, OCH2 CH2 CH3-2 CH3CH2CH2I QOH CH3CH2 CH2CH2OH 814化合物(ACfH2O,可与金属钠作用放出氢气,与浓硫酸共热时生成(BCsH1o:(B)经 臭氧化作用后还原水解生成丙酮和乙醛。(B)与HBr作用得到化合物(CCsH1Br;(C)水解后 又可生成原来的化合物(A)。试推测(A)、(B)、(C)的构造式,并写出有关的反应式。 CH3 CH3 f#: (A)CHaC-CH,-CH3 (B)CH: C=CH-CH, (C)CH3 C-CH,-CH3 有关反应式如下 CH3,-CH3t H2 CH= C-CH,-CH3 OH 浓H2SO4 CH3 CCH-CH3 CH3-C-O-CH-CH3 CH3CO+ CH3CHO CH3 C=CH-CH3 CH3 CH3 HBr_ CH3 C-CH.-CH3 HO 一CH3C-CH2-CH 815有一芳香族化合物(A,分子式为CnHO,(A)与金属钠不反应,与浓氢碘酸反应生成化 合物(B)和(C)。(B)能溶于NaOH溶液,并与FeC3溶液作用呈紫色。(C)与硝酸银醇溶液作 用,生成黄色碘化银。试些出(A)、(B)、(C)的构造式,并用反应式表示其变化过程。 解:(A) OMe (B) (C)CH38.12 某醇 C5H11OH 氧化后得一种酮，脱水则得一种烃；此烃氧化可生成另一种酮和另一 种羧酸。试推测该醇的构造式。 CH3 CH CH CH3 CH3 OH 答：该醇 的 构造式 为 8.13 某化合物分子式为 C6H12O，常温下不与金属钠作用，用过量的浓氢碘酸共热时生成 碘代烷。此碘代烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测此化合物的构造式，并写出有关的反 应式。 解：该化合物的构造式为 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 有关反应式如下： CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2CH2I HI CH3CH2CH2I CH3CH2CH2OH AgOH (过量) △ 2 8.14 化合物(A)C5H12O,可与金属钠作用放出 氢气，与浓硫酸共热时生成(B)C5H10；(B)经 臭氧化作用后还原水解生成丙酮和乙醛。(B)与 HBr 作用得到化合物(C)C5H11Br；(C)水解后 又可生成原来的化合物(A)。试推测(A)、(B)、(C)的构造式，并写出有关的反应式。 CH3 C CH2 CH3 OH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 Br CH3 解：(A) (B) (C) 有关反应式如下： CH3 C CH2 CH3 OH CH3 Na H2SO4 CH3 C CH2 CH3 ONa CH3 H2 CH3 C CH CH3 浓 CH3 + 1 2 CH3 C CH CH3 CH3 O3 HBr CH3 C O CH CH3 O O CH3 H2O Zn CH3 C O CH3 CH3CHO CH3 C CH2 CH3 Br CH3 H2O CH3 C CH2 CH3 OH CH3 + 8.15 有一芳香族化合物(A),分子式为 C7H8O，(A)与金属钠不反应，与浓氢碘酸反应生成化 合物(B)和(C)。(B)能溶于 NaOH 溶液，并与 FeCl3 溶液作用呈紫色。(C)与硝酸银醇溶液作 用，生成黄色碘化银。试些出(A)、(B)、(C)的构造式，并用反应式表示其变化过程。 OMe OH CH3 解： I (A) (B) (C)