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7.2苯的结构特征( the Feature of Benzene structure 1.本的凯库勒结构 1865年,凯库勒从本的分子式CH6提出了环状结构学说 0.1397m 缺点:1碳碳双键能与溴发生加成反应但苯不能 正六边形结构 所有的原子共平面 2邻二甲苯无同分异构体 0.1397nm C-C键长均为01397m3c-c键长0.154nm H CH键长均为0.10nm C=c键长0.134nm 所有键角都为120° 苯的每个键长都是0.139nm 4.苯不与高锰酸钾反应 结论:凯库勒式并不能代表本分子的真实结构但是,凯库勒提出的本的环状结构观点是正确的, 在有机化学发展史上起了卓越的作用 2本分子结构的现代观点 现代物理方法证明X衍射法证明 1苯是一个平面正六边形 2.键角都是120° 用分子杂化轨道理论处理苯分子结构:苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角 均为120°,所有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面叠, 形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双 键之分。7.2 苯的结构特征 (the Feature of Benzene Structure) 1.本的凯库勒结构 1865年,凯库勒从本的分子式 C6H6 提出了环状结构学说 H H H H H H 所有的原子共平面 键长均为 键长均为 所有键角都为 C-C C-H 0.1397nm 0.110nm 120° 120° 120° 0.1397nm 0.1397nm 0.110nm 正六边形结构 缺点:1.碳碳双键能与溴发生加成反应但苯不能 2.邻二甲苯无同分异构体 3.c-c 键长0.154nm c=c键长0.134nm 苯的每个键长都是0.139nm 4.苯不与高锰酸钾反应 结论:凯库勒式并不能代表本分子的真实结构但是,凯库勒提出的本的环状结构观点是正确的, 在有机化学发展史上起了卓越的作用 2.本分子结构的现代观点 现代物理方法证明:x-衍射法证明 1.苯是一个平面正六边形 2.键角都是120° 用分子杂化轨道理论处理苯分子结构: 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角 均为120°,所有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面叠, 形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双 键之分
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