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②旋光异构:旋光异构又称对映异构,是指分子构造式相同,旋 光性不同的异构现象。构型的标记可采用DL法或R/S法,在天然产 物中常用DL法标记旋光活性物质的构型。 A.DL构型标记法。此法规定了右旋甘油醛的构型为D-构型, 即-OH在费歇尔投影式右侧:左旋甘油醛的构型为L-构型,即-OH 在费歇尔投影式左侧。 CHO CHO -OH HO- 一H D-(+)-甘油醛 L-()甘油醛 其他旋光物质的构型通过化学转变方法与甘油醛相联系。例如: CHO COOH H千ou心H十o画r COOH -OH CH,OH CH-OH CH3 D-(什)甘油醛 D-()甘油酸 D-()乳酸 上述反应中,与手性碳原子相连的共价键未断键,因此都是D 构型,但旋光方向不同。旋光方向是用旋光仪侧得的,与构型没有必 然联系。 单糖的构型通过与甘油醛对比来确定。单糖分子中虽然可能有多 个手性碳原子,但决定其构型的仅是距羰基最远的手性碳原子。其构 型若与D-甘油醛相同,称为D-糖:若与L甘油醛相同,称为L糖。 CH2OH CHO C=0 CHO (CHOH) (CHOH 一OH H OHH -OH CHOH CH,OH D-甘油醛 D-某醛糖 D-某酮糖
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