有机化学学习指导 (2)比较下列键极化度的大小: (A)C-H (B)C-CI (C)CBr (D)C-I (3)指出下列化合物中,按S2反应哪一个进行得较快 (A)(CH3 )2 CBrCH2 CH3 (B)(CH, CH2)2CHCHCH 解:(1)这些溴代烃与AgNO3醇溶液发生的是SN1,根据碳 正离子的稳定性得出反应速率为:(B)>(C)>(A)。 (2)(D)>(C)>(B)>(A)。C-H键极化度最小, 而卤代烃中键能越小,极化度越高,键越易断裂。 (3)(B)。因为(B)的位阻较小,所以反应速率大。 四、习题 (一)补充习题 1.用HNMR谱的方法鉴别以下化合物: (A) CICH, CH,CI (B) BrCH, CH, CI 2.CH2=CHCH2Cl的溶剂解比(CH3)CCl快,试解释之。 3.将下列化合物按偶极矩大小排列次序 (A)CH4 (B)CH, CI,(C)CHCI, (D)CH, CI 4.比较2-溴丙烷(A)、3-溴丁烯(B)、4-溴丁烯(C)与 Na丙酮溶液反应的快慢 5完成下列转化 CH CHCH.CI CH3C一CH (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999 部分习题(略) (三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版,高教出版社,1993)·106· 有机化学学习指导 （2）比较下列键极化度的大小： （A）C—H （B）C—Cl （C）C—Br （D）C—I （3）指出下列化合物中，按 SN2 反应哪一个进行得较快。 （A）(CH3)2CBrCH2CH3 （B） 解：（1）这些溴代烃与 AgNO3 醇溶液发生的是 SN1，根据碳 正离子的稳定性得出反应速率为：（B）>（C）>（A）。 （2）（D）＞（C）＞（B）＞（A）。C—H 键极化度最小， 而卤代烃中键能越小，极化度越高，键越易断裂。 （3）（B）。因为（B）的位阻较小，所以反应速率大。 四、习题 （一）补充习题 1. 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： （A） ClCH2CH2Cl （B） BrCH2CH2Cl 2. CH2＝CHCH2Cl 的溶剂解比(CH3 )3CCl 快，试解释之。 3. 将下列化合物按偶极矩大小排列次序： （A）CH4 （B）CH2Cl2 （C）CHCl3 （D）CH3Cl 4. 比较 2-溴丙烷（A）、3-溴丁烯（B）、4-溴丁烯（C）与 NaI 丙酮溶液反应的快慢。 5. 完成下列转化。 （二）《有机化学》（高鸿宾主编，第三版，高教出版社，1999） 部分习题（略） （三）《有机化学》（徐寿昌主编，第二版，高教出版社，1993） CH3CH2CH2Cl C Cl CH3 Cl CH3 (CH3CH2 ) 2CHCHCH3 Br