第十章醇、酚、醚 学习要求 1、掌握醇、酚、醚的结构及命名; 2、理解醇、酚、醚的的物理性质及醇、酚的光谱性质; 3、掌握醇、酚、醚的化学性质及醇、苯酚、醚的制备: 4、掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争; 5、了解一些重要的醇、酚、醚的用途。 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,故合在一起讨论 §10—1醇 、醇的结构、分类和命名 1.结构 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代后生成的衍生物(R-OH) O原子为sp杂化 由于在Sp杂化轨道上有未共用电子对 两对之间产生斥力,使得∠COH小于 109.5 2.分类 1)根据羟基所连碳原子种类分为:一级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级 醇(叔醇)。 2)根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链 有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚) 3)根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二 醇不存在。另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前 面已讨论过。·109· 第十章 醇、酚、醚 学习要求： 1、掌握醇、酚、醚的结构及命名； 2、理解醇、酚、醚的的物理性质及醇、酚的光谱性质； 3、掌握醇、酚、醚的化学性质及醇、苯酚、醚的制备； 4、掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争； 5、了解一些重要的醇、酚、醚的用途。 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，故合在一起讨论。 § 10—1 醇 一、 醇的结构、分类和命名 1．结构 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。 2．分类 1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级 醇（叔醇）。 2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链 有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。 3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二 醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮，这在前 面已讨论过。 R C O H H H 108.9° sp ° 3 sp 3 原子为 sp 3 O 杂化 由于在 杂化轨道上有未共用电子对， 两对之间产生斥力，使得∠C-O-H 小于 109.5 sp 3