河北医科大学药学院 "Take two aspirin and call me in the morning" Salicin水杨酸苷 阿司匹林：早期天然产物研究最成功的苑例 从柳树皮到百年老药网司匹林 Kolbe Process for Salicylie Acid o会mX s The Ketbe Syuthesis in 1860 Friedrich Bave 从水芹菜籽到治疗脑缺血新药恩必普 Alexander Fleming and Penicillin 中的一制新萄 老智m penicillin 天然药物化学教研室史清文教授 3 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 3 “Take two Aspirin and call me in the morning” 133 1828年，慕尼黑药理研究所的 化学家Johann A. Buchner成 功从柳树皮中提取到一种淡黄 色的晶体，这就是水杨苷 水杨酸到乙酰水杨酸 (阿司匹林)只有短短 一步要走，这一步， 是 由 霍 夫 曼 (Felix Hoffmann)完成的。 October 10, 1897 德国总理认为阿司匹林和计算机、汽车并列，是德国三大支柱之一 1853年, French chemist Charles F. Gerhardt (1816 –1856) synthesized impure acetylsalicylic acid. 阿司匹林:早期天然产物研究最成功的范例 Johann Andreas Buchner (1783-1852) Salicin 水杨酸苷 Salicin 水杨酸苷 How White Willow Bark Benefits the Skin— Anti-aging and Helps cleanse oily skin, smoother, softer skin, Antioxidants Miracle Tree: 6 Health Benefits Of Willow Bark To Get You Chomping At The Bit 1828 前药 O O OH HO HO OH OH 水解 HO OH O OH OH HO HO OH + salicin salicyl alcohol glucose 水杨苷 水杨醇 葡萄糖 O OH HO O H HO salicylic acid 水杨酸 salicylic aldehyde 水杨醛 氧化 氧化 1838 1828 1838 阿司匹林 1897 从柳树皮到百年老药阿司匹林 柳树皮:草药版的阿斯匹林始祖 21世纪这颗白色药片也扮演着不可或缺的角色 公元前5世纪 Johann A. Buchne Raffaele Piria Hermann Kolbe 1860 合成水杨酸 OAc CO2H F. Hoffmann 1853 希波克拉底 Hermann Kolbe (1818 – 1884) Friedrich Bayer Kolbe Process for Salicylic Acid ONa OH CO2Na OH CO2H CO2 125 H OAc CO2H (CH3CO)2O The Kolbe Synthesis in 1860 79% Hoffmann Acetylation 1897 Felix Hoffmann (1868-1946) 从水芹菜籽到治疗脑缺血新药恩必普 恩必普是由中国医学科学院和石药集团联合投巨资(3.9亿)历时24年开发 研制成功的，其对脑缺血具有良好的治疗作用。是从南方水芹菜籽中发现的 一种天然化合物—丁苯酞，1980年人工化学全合成。1986年冯亦璞介入。 2002年9月,以2500万元转让给石药集团。2009年获得国家科技进步二等奖。 左旋芹菜甲素 O O 1978年 杨峻山 研究员 冯亦璞研究员 南方水芹菜籽 民间治疗癫痫 2004年 治疗急性缺血性脑卒中的一类创新药 1980年合成 2018 FDA：渐冻症的孤儿药 C C O NH N S H H H COOH H H O penicillin Alexander Fleming and Penicillin