Thorpe-lngold效应： 在p杂化晓原子中，只有C,型化合物的 健角是120，并且三个处在同一平面中。 C-b健角减小· formaldehyde th w在其它情况下，能角均发生变化。 若双健豫上所违基团超大，仅改变平面内 十、键长(bond length) 指形成共价健的两个原子的原子核之间所 例： 保持的一定的距离。 。常见有机化合物中化学健理论健长见下页。 常见有机化学的标准（理论）长 因为沿健轴伸张缩比较困难，所似上表中所 化学健 长m) 化学健 键长(am 列敷据在各类不同化合物中变化相对较小。 0.145 O-H 0.096 ★在共耗体系中，能长会有明显的偏差。 例 0.177 C=C 0.121 820 C=N 0.11510 55 Thorpe-Ingold 效应： 在 Ca2b2 分子中，若 a 是一个较大的基 团，则立体排斥力使 a-C-a 键角增加，同时 b￾C-b 键角减小。 C H H CH3 CH3 109.5o 112o C a a b b 例： 56 117o C C H H H H 122o 120o C O O O 2- 118o C O H H 123o 113o C O H H2N 124o 在 sp2 杂化碳原子中，只有 Ca3 型化合物的 键角是 120o，并且三个键在同一平面中。 例： carbonate formaldehyde ethene formamide ☞ 在其它情况下，键角均发生变化。 57 若双键碳上所连基团超大，仅改变平面内 键角不能满足减少张力，此时会发生平面外的 价键弯曲变形，有可能产生立体异构体。 COOCH CH3 CH3 H3COOC 例： R R` R R` dl 58 十、键 长（bond length） 指形成共价键的两个原子的原子核之间所 保持的一定的距离。 ☞ 键长是随成键原子及成键原子的轨道性质 而变化的。 ☞ 常见有机化合物中化学键理论键长见下页。 59 C-I 0.211 C-Br 0.191 C N 0.115 C-Cl 0.177 C C 0.121 C-F 0.135 C=N 0.127 C-H 0.109 C=O 0.121 C-N 0.147 C=C 0.133 C-O 0.143 N-H 0.101 C-C 0.145 O-H 0.096 化学键 键长(nm) 化学键 键长(nm) 常见有机化学键的标准（理论）键长 60 因为沿键轴伸张/缩比较困难，所以上表中所 列数据在各类不同化合物中变化相对较小。 ★ 在共轭体系中，键长会有明显的偏差。 例： C NH2 0.147nm C O R NH2 0.138nm 0.154nm 0.148nm H3C CH3 H2C CH CH CH2