应式 CH 答 CH (E) HO 3.有化合物A、B、C,分子式均为C4HO;A、B可以和氨基脲反应生成 沉淀而C不能;B可以与费林试剂反应而A、C不能;A、C能发生碘仿反应而 B不能;写出A、B、C的结构式。 答:A为CH3CH2COCH3,B可能有两种结构CH3CH2CH2CHO和 (CH3)2 CHCHO,C为 CH3CHOHCH=CH2。 4.某萜类化合物,分子式为CoH16O,能发生银镜反应。该化合物经O3氧 化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛和一分子4一戊酮醛,试推 出其结构。 E:( CH3 )2C=CHCH2CH2 C(CH3)CHCHO 5.分子式为C&HO的两种化合物A、B,均不与溴水发生反应。A无银镜 反应也不与NaSO3反应,但可发生碘仿反应;B既可以发生银镜反应也可以与 NaSo3反应,但无碘仿反应,试写出A、B构造式。 答:A为C6H5COCH3,B为C6HsCH2CHO。 6.化合物A分子式为C6H10O,有一对对映体,被NaBH4还原成B,B分 子式为C6H12O,有两对对映体,B既不与Bn反应也不能催化加H2,但与浓H2SO4 共热生成C,C分子式为CH10,C无光学活性。C被KMnO4氧化生成D,D分 子式为C6H10O3,D能发生碘仿反应。写出A、B各对对映体及C、D的结构式。 答 CH3 HiC (C CH D: CH3 CO(CH2)3 COOH A有两个不饱和度、一个手性碳,有羰基是酮(醛还原不产生手性碳)。B 有一个不饱和度是稳定的环。四元环不稳定,六元环无手性碳,故应为甲基五元 环:消除反应后失光活性,甲基在羰基旁。D有3个O,2个不饱和度,应是环 烯断开。 7.化合物A,分子式为C1oH12O,不溶于NaOH溶液,但能与氨基脲反应, 无银镜反应但有碘仿反应。A部分加H2得B,B分子式为CloH4O,B仍可发生 碘仿反应。B与浓HI溶液反应生成C,C分子式为C8HIO,C无碘仿反应但可 与NaOH反应。A与FeCl3、Ch2反应只得一种主要产物D,D分子式为CoHn1ClO2。49 应式。 答： CH3 (A) OH (C) ； CH (B) CH3 (D) 3 O ； CH ； CH2 3 CH3 CH3 CHO COOH COCH3 (E) CH3 ； (F) COCH3 CH3 3．有化合物 A、B、C，分子式均为 C4H8O；A、B 可以和氨基脲反应生成 沉淀而 C 不能；B 可以与费林试剂反应而 A、C 不能；A、C 能发生碘仿反应而 B 不能；写出 A、B、C 的结构式。 答 ： A 为 CH3CH2COCH3 ， B 可能有两种结构 CH3CH2CH2CHO 和 (CH3)2CHCHO，C 为 CH3CH(OH)CH=CH2。 4．某萜类化合物，分子式为 C10H16O，能发生银镜反应。该化合物经 O3 氧 化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛和一分子 4－戊酮醛，试推 出其结构。 答：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO 5．分子式为 C8H8O 的两种化合物 A、B，均不与溴水发生反应。A 无银镜 反应也不与 NaHSO3 反应，但可发生碘仿反应；B 既可以发生银镜反应也可以与 NaHSO3 反应，但无碘仿反应，试写出 A、B 构造式。 答：A 为 C6H5COCH3，B 为 C6H5CH2CHO。 6．化合物 A 分子式为 C6H10O，有一对对映体，被 NaBH4 还原成 B，B 分 子式为 C6H12O，有两对对映体，B 既不与 Br2 反应也不能催化加 H2，但与浓 H2SO4 共热生成 C，C 分子式为 C6H10，C 无光学活性。C 被 KMnO4 氧化生成 D，D 分 子式为 C6H10O3，D 能发生碘仿反应。写出 A、B 各对对映体及 C、D 的结构式。 答： H3C HO OH (±) (A) O (B) CH3 ； (±) ； CH3 H3C HO OH CH3 (C) CH3 D：CH3CO(CH2)3COOH A 有两个不饱和度、一个手性碳，有羰基是酮（醛还原不产生手性碳）。B 有一个不饱和度是稳定的环。四元环不稳定，六元环无手性碳，故应为甲基五元 环；消除反应后失光活性，甲基在羰基旁。D 有 3 个 O，2 个不饱和度，应是环 烯断开。 7．化合物 A，分子式为 C10H12O，不溶于 NaOH 溶液，但能与氨基脲反应， 无银镜反应但有碘仿反应。A 部分加 H2 得 B，B 分子式为 C10H14O，B 仍可发生 碘仿反应。B 与浓 HI 溶液反应生成 C，C 分子式为 C8H7IO，C 无碘仿反应但可 与 NaOH 反应。A 与 FeCl3、Cl2 反应只得一种主要产物 D，D 分子式为C10H11ClO2