第二节羰基酸 、结构:含羰基的酸 Hc—cH2-CooH H3C- COoH 丙醛酸 丙酮酸 3-氧代丙酸 2氧代丙酸 二、羰基酸的化学性质 1.脱羧反应α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应。例如: Hac Hc-c—cH2-cooH Hc-c—cl co △ 生物题内在酶催化下可以发生脱羧反应: Hocc-ch-co、 H3C一 -COOH+ 草酰乙酸 丙酮酸 2.氧化还原反应:酮和羧酸都不易氧化,但酮易氧化。 匚o了 H3c 生物体内在氧化脱羧酶的催化下也能发生类似的氧化脱羧反应。 Hooc—c—cH2-cH2-cooH HOOC--CH2-CH2-COOH CO2 氧化脱羧酶 3.乙酰乙酸乙酯:无色液体,有愉快的香味,在水中有一定的溶解度,易溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂。制备方法: H3C-C-0--C2H5 Naoc2H5 3C一 cH2-c-0—c2H5 (1)互变异构现象: 对乙酰乙酸乙酯进行实验有如下事实 a.与FeCl起颜色反应 b.可与溴水反应,使之腿色 c.可与金属钠反应,放出氢气 针对以上的实验事实,提出以下的解释: H3c—c—cH2c-0-c2H5 H3c-c—cH-c-0—c2H5 酮式(92.5%) 烯醇式(7.5%) 酮式和烯醇式同时存在,组成一个动态的平衡体系第二节 羰基酸 一、结构：含羰基的酸 丙醛酸 丙酮酸 3-氧代丙酸 2-氧代丙酸 二、羰基酸的化学性质 1．脱羧反应 α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应。例如： 生物题内在酶催化下可以发生脱羧反应： 草酰乙酸 丙酮酸 2．氧化还原反应：酮和羧酸都不易氧化，但酮易氧化。 生物体内在氧化脱羧酶的催化下也能发生类似的氧化脱羧反应。 3． 乙酰乙酸乙酯：无色液体，有愉快的香味，在水中有一定的溶解度，易溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂。制备方法： ⑴ 互变异构现象： 对乙酰乙酸乙酯进行实验有如下事实： a. 与 FeCl 起颜色反应； b. 可与溴水反应，使之腿色。 c. 可与金属钠反应，放出氢气。 针对以上的实验事实，提出以下的解释： 酮式（92.5%） 烯醇式（7.5%） 酮式和烯醇式同时存在，组成一个动态的平衡体系。 HC CH2 COOH O H3C C COOH O H2SO4 H3C C COOH O 稀 △ H3C C OH O ＋ CO2 H3C C CH2 O COOH △ H3C C CH3 O ＋ CO2 O H3C C COOH O H3C C OH O ＋ CO2 HOOC C CH2 O COOH H3C C COOH O ＋ CO2 酶 HOOC C CH2 O CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH ＋ CO2 O 氧化脱羧酶 H3C C O O C2H5 NaOC2H5 H3C C O CH2 C O O C2H5 H3C C O CH2 C O O C2H5 H3C C OH CH C O O C2H5