C,H,N,)CC键长几乎相等】，而在芳香性化合物中键长变化的范围有时反而会很大。另 外，关于δ键和π键对于键长平均化的贡献大小仍然是一个争论的焦点。 (3)从化学性质角度。这是最原始也是最直观的表现形式，但也是现在用得最少的一个 定义方式，因为化学反应需要涉及许多动力学性质，即与分子的非基态有关，这使情况变得更 为复杂。而且在最新合成的或理论上推出的许多芳香化合物中，很多都不能进行经典的芳香 族化合物反应，其中一些化合物的化学性质甚至很不稳定。故而，根据化学反应性质的定义已 经逐步被舍弃。 (4)从分子的磁学性质上比较。这也是现在应用比较普遍，被认为最有前景的一个方法。 众所周知，传统芳香性化合物如苯等)由于Ⅱ电子的环形离域会产生抗磁环流，并且可以很 方便地从'HMR及CMR谱上得出结论。相似的抗磁环流也被证明存在于其他芳香化合 物中。Schleyer等人提出将抗磁磁化率的上升(diamagnetic susceptibility exaltation)作为惟一可 量化的芳香性标准。1996年，Schleyer又提出将与核无关的化学位移(NCS,即nucleus-inde pendent chemical shifts)作为芳香性标准s1。关于NCS的讨论也正在不断深入中，仍然有 些问题需要解决) 然而，也有很多人反对片面地理解芳香性概念，如Katritky等人指出：“芳香性是一个多 维度(multid mensional)的概念，单方面的定义或衡量标准都将是片面的t61。” 但必须看到的是，芳香性是具有极强生命力的、非常有用的概念 一仅仅因为它没有 个确切的定义或度量就将其弃置不用是难以想象的州。正像ED.Bergnann所说的：“分类 和理论本身并不是目的。如果它们能够激发新的工作，创造新的化合物，它们就是好的：如果 不能就是没有意义的。”从这个意义上讲，芳香性确实是一个非常“好的定义，它引发产 生了层出不穷的新化合物、新的计算方法和新的理论如上文中所介绍的同芳香性、莫比乌斯 芳香性，空间三维芳香性以及Y型芳香性等)。虽然目前仍然没有一个明确的芳香性定义，而 且在很长时间内也许都不会有一个统一的、完美的解答，然而在追求这个目标的过程中所引发 的化学灵感也许才是这个概念的真正价值所在。 参考文献 王文消芳香性和非苯芳香化合物，北京：高等教育出版社，1985 Chen ere C S.CominboeufC.etal Chan Rex 2005.105:3842 959,8:652 高等有机化学基 第2版 上海：华东理工大学出版社，200 200 01:118s 05:369 Vamm,2003,426:819 ,127:242 c4 al Namr,1985,318:162 1Ed,2000,39:391 2,124(6):1119 K A et al J Am Chom Katrithky A R.Karelon M.Sild S,. 998.63:5228 40 1994-2009 China Academic Joumal Electronie Publishing House.All rights reserved.http://www.cnki.neC5 H9N + 2 ) C—C键长几乎相等 [ 2 ] ,而在芳香性化合物中键长变化的范围有时反而会很大。另 外 ,关于 δ键和 π键对于键长平均化的贡献大小仍然是一个争论的焦点。 (3) 从化学性质角度。这是最原始也是最直观的表现形式 ,但也是现在用得最少的一个 定义方式 ,因为化学反应需要涉及许多动力学性质 ,即与分子的非基态有关 ,这使情况变得更 为复杂。而且在最新合成的或理论上推出的许多芳香化合物中 ,很多都不能进行经典的芳香 族化合物反应 ,其中一些化合物的化学性质甚至很不稳定。故而 ,根据化学反应性质的定义已 经逐步被舍弃。 (4) 从分子的磁学性质上比较。这也是现在应用比较普遍 ,被认为最有前景的一个方法。 众所周知 ,传统芳香性化合物 (如苯等 )由于 π电子的环形离域会产生抗磁环流 ,并且可以很 方便地从 1 H2NMR及 13 C2NMR谱上得出结论。相似的抗磁环流也被证明存在于其他芳香化合 物中。Schleyer等人提出将抗磁磁化率的上升 ( diamagnetic suscep tibility exaltation)作为惟一可 量化的芳香性标准。1996年 , Schleyer又提出将与核无关的化学位移 (N ICS,即 nucleus2inde2 pendent chem ical shifts)作为芳香性标准 [ 15 ]。关于 N ICS的讨论也正在不断深入中 ,仍然有一 些问题需要解决 [ 2 ]。 然而 ,也有很多人反对片面地理解芳香性概念 ,如 Katritzky等人指出 :“芳香性是一个多 维度 (multidimensional)的概念 ,单方面的定义或衡量标准都将是片面的 [ 16 ]。” 但必须看到的是 ,芳香性是具有极强生命力的、非常有用的概念 ———“仅仅因为它没有一 个确切的定义或度量就将其弃置不用是难以想象的 ” [ 17 ]。正像 E. D. Bergmann所说的 :“分类 和理论本身并不是目的。如果它们能够激发新的工作 ,创造新的化合物 ,它们就是好的 ;如果 不能 ———就是没有意义的。”从这个意义上讲 ,芳香性确实是一个非常“好 ”的定义 ,它引发产 生了层出不穷的新化合物、新的计算方法和新的理论 (如上文中所介绍的同芳香性、莫比乌斯 芳香性 ,空间三维芳香性以及 Y型芳香性等 )。虽然目前仍然没有一个明确的芳香性定义 ,而 且在很长时间内也许都不会有一个统一的、完美的解答 ,然而在追求这个目标的过程中所引发 的化学灵感也许才是这个概念的真正价值所在。 参 考 文 献 1 王文清. 芳香性和非苯芳香化合物. 北京 : 高等教育出版社 , 1985 2 Chen Z,Wannere C S, Corminboeuf C, et al. Chem Rev, 2005, 105: 3842 3 W instein S. J Am Chem Soc, 1959, 81: 6524 4 荣国斌. 高等有机化学基础. 第 2版. 上海 :华东理工大学出版社 , 2001 5 W illiams R V. Chem Rev, 2001, 101: 1185 6 Rzepa H S. Chem Rev, 2005, 105: 3697 7 A jami D, Oeckler O, Simon A, et al. N ature, 2003, 426: 819 8 Castro C. J Am Chem Soc, 2005, 127: 2425 9 Kr¾stchmerW , Lamb L D, Fostiropoulos K, et al. N ature, 1990, 347: 354 10 Kroto H W , Heath J R, O′Brien S C, et al. N ature, 1985, 318: 162 11 Chen Z, Jiao H, Hirsch A. Angew Chem Int Ed, 2000, 39: 3915 12 King R B J. Chem Educ, 1996, 73: 993 13 Sommerfeld T. J Am Chem Soc, 2002, 124 (6) : 1119 14 Dworkin A, Naumann R, Seigfred C, et al. J O rg Chem , 2005, 70 (19) : 7605 15 Schleyer P v R, Maerker C, D ransfeld A, et al. J Am Chem Soc, 1996, 118: 6317 16 Katritzky A R, Jug K, Oniciu D C. Chem Rev, 2001, 101: 1421 17 Katritzky A R, Karelson M, Sild S, et al. J O rg Chem , 1998, 63: 5228 40