②A可与羟胺反应，但不与叶伦试剂、饱和亚殖酸氢钠溶液反应一A为脂肪族链状非甲基酮： ③A催化加氢得到B:CH,O,2=0→B为饱和链状脂肪族仲醇： ①B同浓硫酸共热脱水生成C:CH,三C为烯烃： ⑤C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E一D和E为醛酮类化合物 ⑥D能发生确仿反应，但不能发生银镜反应一D为甲基酮： ⑦E不能发生镇仿反应，但能发生银镜反应→E为超过2个碳原子的醛 由于C只有6个碳原子，所以D和E分别为丙酮和丙醛： H:C. CHCH: D: HC-Cso E:0=C< H 由此推得A,B,C的结构式分别为： OH A:CH-CH-CCH(CH B:CH:CH2CHCH(CH) C:CH;CH.CH=C(CH3)2 各步反应式如下 NOH 0 HNOH CH.CH.CCH(CH CH.CH.CCH(CH)- OH OH C=0+CHCH.CHO B -0点aa+m CH,CH.CHONH CH.CH.COO- D 10.某化合物A的分子式为CH,O,A对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成化合物B(CH0)和C (CH,O,):B可与苯册反应，也可发生确仿反应，并能还原Fchg试剂：C枝酸性高锰酸钾氧化时产生气体，该 气体通入CO2水溶液中产生白色淀。试推测A,B和C的结构式，并写出各步反应式. 【解】①A:C4H,O,2=1→A为一个含双锭的特状或单环含氧化合物： ②A对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成化合物B和C: ③B:CHO,可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂→B为乙醛： ④C:CH,O,被酸性高锰酸钾氧化时产生气体，该气体通入Ca(O),水溶液中产生白色淀. 结合上述推导可知：A为乙醛和乙二醇反应的产物：乙整缩乙二醇。所以化合物A,B和C的结构式分别为： O—CH A:CH;CH B:CH:CHO C:HOCH-CH2OH 0-CH2 各步反应式如下： 0-CH2△