十三、氢使(aydrogen bond)的立体方向 有关说明： 分子内或分子间氢原子与两个电负性较大 。H与B发生能连， 1健减 而原子半径较小的原子，如：O、N、F、C或 的 电子严重偏私 S,相互结合形成的化学键。 共价健 氢能 H核的半径很小(0.3)且无内层电子， 可以允许带有部分负电荷的原子充分接近，因 A一H--B 而产生相当强烈的静电吸引作用即产生氢键。 所形成的氢健越强 A-H--B 氢键具有饱和性和方向性！☐ A: RCEC-H NC-H 饱和性：AH只能与一个B形成氢键， 方向性：AH…B形成在同一直线上时形成的 R-NH--H R-8-H 氢健最牢固，即B原子中负电荷分布最多的部 ON FCIS C-C 合于 分与H最接近。 康一般的氢健是不稳定的，“若即若离”。 C氢 例：分子内氢德。 en bond 在一个分子内部产生 来膜分手得堂 水杨酸乙酰基丙酮 。分子内氢健一般是六环最稳定，少见五元 环，三员环、四员环、七员环等几乎不能。 形成的氢键的原子要尽可能共平面才稳定 1212 67 十三、氢键（hydrogen bond）的立体方向 分子内或分子间氢原子与两个电负性较大 而原子半径较小的原子， 如：O、N、F、Cl或 S，相互结合形成的化学键。 H 核的半径很小（0.3A）且无内层电子， 可以允许带有部分负电荷的原子充分接近，因 而产生相当强烈的静电吸引作用即产生氢键。 o 68 A H B 共价键 氢 键 ☞ A 的电负性越大，A-H 的酸性越强。 ☞ B 的电负性越大，所形成的氢键越强。 ☞ H 与 B 发生键连，使原来的 A-H 键减弱。 ☞ 若电子严重偏移 A 时，H 相当于一个裸露 的质子。 有 关 说 明： 69 A H B A： B： RC C H N C H C X X H X R C O H R O H Ar O H R NH H O N F Cl S C C (具有活泼的富电子 的π体系也可能) ☞ 一般的氢键是不稳定的，“若即若离”。 R S H 70 氢键具有饱和性和方向性！ 饱和性： A-H 只能与一个 B 形成氢键。 方向性： A-H…B 形成在同一直线上时形成的 氢键最牢固，即 B 原子中负电荷分布最多的部 分与 H 最接近。 71 分子内氢键 intramolecularly hydrogen bond 氢 键 分子间氢键 intermilecularly hydrogen bond 在一个分子内部产生 可以在同类分子间，也 可在不同类分子间产生 ☞ 分子内氢键一般是六环最稳定，少见五元 环，三员环、四员环、七员环等几乎不能。 ☞ 形成的氢键的原子要尽可能共平面才稳定。 72 例：分子内氢键。 O H O C H 水杨酸 C C O H CH3 O H CH3 乙酰基丙酮 Cl O H 邻-氯苯酚