式的盐而溶解。例如 O ONa STCH, NO, CH=N CH=N (3)硝基对苯环邻、对位基团的影响硝基苯中,硝基的邻位或对位上的某些取代基 显示出特殊的活性。 氯苯是稳定的化合物,普通条件下要使氯苯与氢氧化钠作用转变为苯酚很困难。但在 氯原子的邻位或对位上有硝基时,卤素的活性增大,容易被羟基取代,硝基越多,卤素的活 性越强。例如 OH NaoH. Cu 温,高压 10%NaCO3 煮沸 这是由于硝基的吸电子共轭效应使苯环上的电子云密度降低,特别是使硝基的邻位或 对位碳原子上的电子云密度降低,使氯原子容易被取代。 由于同样原因,硝基也使苯环上的羟基或羧基,特别是处于邻位或对位的羟基或羧基 上的氢原子质子化倾向增强,即酸性增强。例如: OH NO? No pKa10.00 7.21 7.16 8.30 COOH COOH COOH COOH NO2 NO, pKa 4. 17 3.40 胺类化合物可以看作是氨的烃类衍生物,广泛存在于自然界中。胺类化合物和生命活动 有密切的关系,许多激素、抗生素、生物碱及所有的蛋白质、核酸都是胺的复杂衍生物 (二)胺 153胺的分类和命名 根据氮原子上所连烃基的数目,可把胺分为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)、叔胺(三 级胺)、季铵盐(四级铵盐)和季铵碱(四级铵碱)。例如: RNH R,NH R3N RANX RNOH- 叔胺 季铵盐 季铵碱 需要注意的是伯、仲、叔胺的分类方法与学过的伯、仲、叔卤代烃和伯、仲、叔醇的分 类方法是不同的。例如 H3 H3C—C—CH H3C—c—CH3H3c—C-CH3 OH式的盐而溶解。例如： CH2NO2 CH = N OH O NaOH HCl CH = N O Na + O － （3）硝基对苯环邻、对位基团的影响 硝基苯中，硝基的邻位或对位上的某些取代基 常显示出特殊的活性。 氯苯是稳定的化合物，普通条件下要使氯苯与氢氧化钠作用转变为苯酚很困难。但在 氯原子的邻位或对位上有硝基时，卤素的活性增大，容易被羟基取代，硝基越多，卤素的活 性越强。例如： Cl NaOH, Cu 高温，高压 OH Cl 10%NaCO3 煮沸 NO2 NO2 OH NO2 NO2 这是由于硝基的吸电子共轭效应使苯环上的电子云密度降低，特别是使硝基的邻位或 对位碳原子上的电子云密度降低，使氯原子容易被取代。 由于同样原因，硝基也使苯环上的羟基或羧基，特别是处于邻位或对位的羟基或羧基 上的氢原子质子化倾向增强，即酸性增强。例如： OH OH NO2 OH NO2 pKa 10.00 7.21 7.16 8.30 COOH COOH NO2 COOH NO2 COOH NO2 pKa 4.17 2.21 3.40 3.49 胺类化合物可以看作是氨的烃类衍生物，广泛存在于自然界中。胺类化合物和生命活动 有密切的关系，许多激素、抗生素、生物碱及所有的蛋白质、核酸都是胺的复杂衍生物。 （二）胺 15.3 胺的分类和命名 根据氮原子上所连烃基的数目，可把胺分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三 级胺）、季铵盐（四级铵盐）和季铵碱（四级铵碱）。例如： RNH2 R2NH R3N R4N+X- R4N+OH- 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 需要注意的是伯、仲、叔胺的分类方法与学过的伯、仲、叔卤代烃和伯、仲、叔醇的分 类方法是不同的。例如： H3C C OH CH3 CH3 C CH3 CH3 NH2 H H3C 3C C CH3 CH3 Cl NO2 OH