二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 (一)存在与物理性质 (二)光谱性质 (三)化学性质 亲电取代反应 从结构上分析,五元杂环为∏56共轭体系,电荷密度比苯大,如以苯 环上碳原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的有效电荷 分布为: 0.02 0.06 0.03 0.06 +0.32 亲电取代反应的活性为:吡咯>呋喃>噻吩>苯,主要进入α-位 说明:吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应,对试剂及反应条件必须有所 选择和控制。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 （一）存在与物理性质 （二）光谱性质 （三）化学性质 1．亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为Π56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯 环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷 分布为： 亲电取代反应的活性为： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α-位。 说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所 选择和控制。 O S N H 0 0 0 0 0 0 + 0.1 - 0.03 - 0.02 + 0.20 - 0.06 - 0.04 + 0.32 - 0.10 - 0.06