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第三章烯烃 不饱和烃是指分子中含有碳碳重键(碳碳双键或碳碳叁键)的碳氢化合物,分子中含有 碳碳双键的烃称为烯烃,根据分子中所含双键的数目又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃:;分 子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。碳碳双键和碳碳叁键分别是烯烃和炔烃的官能团 3.1烯烃的构造和命名 与烷烃相似,含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构,如: CH2=CHCH2 CH3 CH2=CCH3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是,烯烃分子中存在双键,在碳骨架不变的情况下,双键在碳链中的位置 不同,也可产生异构体,如下式中的1-丁烯和2-丁烯,这种异构现象称为官能团位置异构。 CH2=CHCH2CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的,所以都 属于构造异构。 另外,含相同碳原子数目的单烯烃和单环烷烃也互为同分异构体,例如丙烯和环丙烷、 丁烯与环丁烷和甲基环丙烷等,它们也属于构造异构体。 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似,其要点是: (1)首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯 主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯:在十以上时, 用中文字十一、十二、……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯。 2)给主链编号时从距离双键最近的一端开始,侧链视为取代基,双键的位次须标明, 用两个双键碳原子位次较小的一个表示,放在烯烃名称的前面 (3)其它同烷烃的命名规则 CH3FHCH2C=CHCH3 CH3CCH=CI CH3CHCCH2CH3 CH3 CH CHCH CH3 CH2 3,5·二甲基2-己烯 3,3-二甲基-1戊烯 3-甲基2-乙基-1-丁烯3-甲基环己 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基,烯基的编号自去掉氢原子的碳原子 开始。如: CHa=cH- CH3CH=CH CH2=cHCH2 乙烯基 1-丙烯基(丙烯基) 2-丙烯基(烯 丙基) 32.烯烃的顺反异构 与烷烃不同,由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或 基团时,可能产生两种不同的空间排列方式。例如2-丁烯: H CH3第三章 烯 烃 不饱和烃是指分子中含有碳碳重键(碳碳双键或碳碳叁键)的碳氢化合物,分子中含有 碳碳双键的烃称为烯烃,根据分子中所含双键的数目又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃;分 子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。碳碳双键和碳碳叁键分别是烯烃和炔烃的官能团。 3.1 烯烃的构造和命名 与烷烃相似,含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构,如: CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是,烯烃分子中存在双键,在碳骨架不变的情况下,双键在碳链中的位置 不同,也可产生异构体,如下式中的 1-丁烯和 2-丁烯,这种异构现象称为官能团位置异构。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的,所以都 属于构造异构。 另外,含相同碳原子数目的单烯烃和单环烷烃也互为同分异构体,例如丙烯和环丙烷、 丁烯与环丁烷和甲基环丙烷等,它们也属于构造异构体。 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似,其要点是: (1)首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯;在十以上时, 用中文字十一、十二、……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯。 (2)给主链编号时从距离双键最近的一端开始,侧链视为取代基,双键的位次须标明, 用两个双键碳原子位次较小的一个表示,放在烯烃名称的前面。 (3)其它同烷烃的命名规则。 3,5 -二甲基-2-己烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3-甲基环己 烯 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基,烯基的编号自去掉氢原子的碳原子 开始。如: CH2=CH- CH3CH=CH- CH2=CHCH2- 乙烯基 1-丙烯基(丙烯基) 2-丙烯基(烯 丙基) 3.2.烯烃的顺反异构 与烷烃不同,由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或 基团时,可能产生两种不同的空间排列方式。例如 2-丁烯: C=C CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 C=C CH2=CCH3 CH3 CH3 CH3CCH=CH2 CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH CCH2CH3 CH2 CH3CHCH2C=CHCH3 CH3 CH3
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