第十四章B-二羰基化合物 学习目的及基本要求： L.掌握雷的水解和克莱森(Claisen)酯缩合历程 2.拳握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的应用 3.理解互变异构. 4.理解合成路线设计的基本知识。 5.了解麦克尔加成的溜义和应用。 重点：酯的水解和克莱森(C1 aisen)酯缩合历程，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的 应用。 难点：互变异构，碳负离子和a,B-不饱和羰基化合物的共轭加成一麦克尔反应。 教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课讲授方法。 §14.1B-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 分子中含有两个赖基官能团的化合物，统称为二羧基化合物；其中两个鬏基为一个亚甲基相 间隔的化合物，叫做B-二羰基化合物 14.1.1B-二羰基化合物的酸性 由于B一二羰基化合物中的亚甲基同时受到两个羰基的影响，使这个碳上的▣氢原子显得特 别活跃，具有较强的酸性。该类化合物的pk,在9~13之间，远比醇和水的酸性强。因而。 B-二羰基化合物具有自己独特的反应。其他含活泼亚甲基化合物的互变异构体中烯醇式的 含量见Pm表1十1. 14.1.2烯醇负离子的稳定性 乙酰乙酸乙酯：又叫B丁酮酸乙酯，简称三乙，是啊式和烯醇式互变异构的一个最著名的 例子。 (1)性质：在室温下为无色液体，无色有水果香味的液体：沸点180.4C:微溶于水 易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。以酮式和烯醇式两种结构以动态平衡而同时存在的互变异构 体。 1.互变异构现多