Reactions of a-H % Halogenation 羰基的吸电子作用增 大了-碳C-H键的极 卤素与含有a-H的醛或酮反应，生成C-C卤代 性，使a-H较易离去 的产物 0 Br-Br -C=C- H-CH,CCH;- CH,C00H,70℃ p-π共轭 c-H离去后形成的 Q 负碳离子通过离域 化稳定性增加 Br-CH,CCH,+H-Br Haloform reaction Haloform reaction 碘仿是难溶于水的淡黄色晶体，有特殊气 ·含有CH,CH(OH)R(H结构的醇可被次碘酸 味，可用于检出乙醛、甲基酮 钠NaIO)氧化，也可发生碘仿反应 OH HC- R(H)+L NaOH OH 甲基醛、酮 0 OH -RCOO+CHX R-C-ONa+CH四Y 卤仿 碘仿 Haloform reaction Aldol condensation*(醇醛缩合) 0 OH O H 2 RCH;-C-R'- OH-RCH -C-R 4】 RR 有c-H的 醛（酮） B-OH 0 醛（酮） 加入碘试液 加入氢氧化钠 C,B不饱 RCH=-C-R' 和醛（酮） RR 88 Prepared by Yang R. L. 羰基的吸电子作用增 大了a-碳C-H键的极 性，使a-H较易离去 羰基的吸电子作用增 大了a-碳C-H键的极 性，使a-H较易离去 p-p共轭 C O C H C O C -H+ - d d - + d - d + Reactions of a-H a-H离去后形成的 负碳离子通过离域 化稳定性增加 a-H离去后形成的 负碳离子通过离域 化稳定性增加 Prepared by Yang R. L. H CH2CCH3 O Br CH2CCH3 O Br Br + H Br CH3COOH, 70 C。 Halogenation 卤素与含有a-H的醛或酮反应，生成 a-C卤代 的产物 Prepared by Yang R. L. H3C C R (H) C O X3C R (H) O X2 OH￾OH￾RCOO- + CHX3 碘仿是难溶于水的淡黄色晶体，有特殊气 味，可用于检出乙醛、甲基酮 甲基醛、酮 卤仿 Haloform reaction Prepared by Yang R. L. C O (H) R ONa H3C C H OH R(H) + I2 NaOH + CHI3 碘仿 Haloform reaction • 含有CH3CH(OH)R(H)结构的醇可被次碘酸 钠 (NaIO) 氧化，也可发生碘仿反应 Prepared by Yang R. L. Haloform reaction 加入碘试液 加入氢氧化钠 ③ ② ① ① ② ④ ③ ④ Prepared by Yang R. L. CH2 C R' O R CH2 C OH R' C H C O R' R 2 R OH- -H2O CH2 C R' C C O R' R R Aldol condensation* (醇醛缩合) b-OH 醛 (酮) b-OH 醛 (酮) 有a-H的 醛 (酮) 有a-H的 醛 (酮) a, b不饱 和醛 (酮) a, b不饱 和醛 (酮)