同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成 两种加成产物 CH CH=CH,+ HX - CHaCHCHX CH3CHXCH3 实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤 化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼 可夫规则,简称马氏规则。 马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子,带正 电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形 成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整 个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行。 一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳 定。碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定。以下几种碳正离子的 稳定性顺序为 CHa< CH3CH2<(CH3)2 CH< (CH3)3C 甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子 相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷, 即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲 基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高。因此,上述4个碳正离子的稳定 性,从左至右,逐步增加。 七、重要的烯烃 1、乙烯为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟:当空气中含乙烯 3%-33。5%时,则形成爆炸性的混合物,遇火星发生爆炸。在医药上,乙烯与氧的 混合物可作麻醉剂。工业上,乙烯可以用来制备乙醇,也可氧化制备环氧乙烷,环 氧乙烷是有杋合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯,苯乙烯是制造塑料 和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯,具有良好的化学稳定性。 2、丙烯为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。在工业上大量地用丙烯来制 备异丙醇和丙酮。另外,可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛。11 同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，情况就不同了，有可能生成 两种加成产物： CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2X CH3CHXCH3 实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是 2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤 化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼 可夫规则，简称马氏规则。 马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子，带正 电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上，使碳碳双键中的另一个碳原子形 成碳正离子，然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整 个反应速度的一步，在这一步中，生成的碳正离子愈稳定，反应愈容易进行。 一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳 定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的 稳定性顺序为： CH3 + < CH3CH2 + < (CH3)2CH+ < (CH3)3C + 甲基与氢原子相比，前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子 相连接时，共用电子对向中心碳原子方向移动，中和了中心碳原子上的部分正电荷， 即使中心碳原子的正电荷分散，而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲 基愈多，碳正离子的电荷 愈分散，其稳定性愈高。因此，上述 4 个碳正离子的稳定 性，从左至右，逐步增加。 七、重要的烯烃 1、乙烯 为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟；当空气中含乙烯 3℅-33。5℅时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发生爆炸。在医药上，乙烯与氧的 混合物可作麻醉剂。工业上，乙烯可以用来制备乙醇，也可氧化制备环氧乙烷，环 氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯，苯乙烯是制造塑料 和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯，具有良好的化学稳定性。 2、丙烯 为无色气体，燃烧时产生明亮的火焰。在工业上大量地用丙烯来制 备异丙醇和丙酮。另外，可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛