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广3B-差F直链低聚糖苷(如知母皂苷) 分支低聚糖苷(如薯蓣皂苷) 单皂苷 糖与3-位羟基以外的羟基结合(如沿阶草皂苷D) 分类+多羟基十 皂苷元有2个以上羟基与糖结合(如铃蓝皂苷D) 双皂苷 LF环变形F环为呋喃环(呋喃甾烷)(如燕麦皂苷D) (4)常见的甾体皂苷元 皂苷 构型 取代基及构型 植物来源 薯蓣皂苷元 3B-0H 薯蓣属植物 洋菝契皂苷元顺式S 3B-0 知母 提果皂苷元 反式R 3B-0H 洋地黄 海可皂苷元 反式 3B-0H、12酮基 剑麻 剑麻皂苷元 反式S 3B-0H、12酮基 剑麻 龙舌兰皂苷元反式 3B-OH、12B-0H 龙舌兰 铃蓝皂苷元-A顺式S 1B-0H、3β-OH、5β-OH 铃蓝 铃蓝皂苷元-B顺式S1B-0H、3β-0H、4β-0H、5B-0H 铃蓝 洋地黄皂苷元反式 2a-0H、3B-0H、15B-0H 洋地黄 万年青皂苷元顺式S lB-0H、3β-0H 万年青 卡莫皂苷元 2a-0H、3β-0H、12酮基 Yucca schottii 丝兰皂苷元 2a-OH、3β-0H Yucca schottii 门诺皂苷元反式 2a-0H、3β-0H、12酮基 北重楼 美克索皂苷元顺式 2B-0H、3β-0H、12酮基 Yucca schott 2.三萜皂苷 三萜皂苷的皂苷元是三萜化合物,由6个异戊二烯单位、30个碳原子构成的,组成 的糖既有中性糖也有酸性糖。按环的数目分为二类 1)五环三萜皂苷 有A、B、C、D、E五环,其中A/B、D/E环以反式骈合,B/C、C/D以顺式骈合:C10、 CA、C1r有侧链取代,多为甲基,有时甲基可氧化为-CH2OH、-CHO、-COOH等,C4为偕 二甲基。C3-β-OH,但也有C3-a-OH。根据E环可将五环三萜皂苷分为以下几类。 β-香树脂烷(β- amyrane)型又称齐墩果烷( oleanane)型。其结 构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式稠合,D/E环为顺式:基本母核 蒎为22个碳原子。C23、C24和C29、C30均为偕二甲基分别连接在C4 五环三萜皂苷〈和C0位。 2.α-香树脂烷(α- amyrane)型又称乌苏烷( ursane)型或熊果烷 型。与β一香树脂烷型不同之处是E环上Cs、Cs甲基分别连接在Cs 3.羽扇豆烷( upan)型,特点是E环为五元环,在Cp位上有a-构 型的异丙烯基或异丙烷取代。 (2)四环三萜皂苷五环三萜皂苷 ┌ 直链低聚糖苷(如知母皂苷) ┐ ┌ 3β-羟基 ┤ │ │ └ 分支低聚糖苷(如薯蓣皂苷) ├ 单皂苷 │ │ │ ┌ 糖与 3-位羟基以外的羟基结合(如沿阶草皂苷 D) ┘ 分类 ┤ 多羟基 ┤ │ └ 皂苷元有 2 个以上羟基与糖结合(如铃蓝皂苷 D) ┐ │ ├ 双皂苷 └ F 环变形 F 环为呋喃环(呋喃甾烷)(如燕麦皂苷 D) ┘ (4)常见的甾体皂苷元 皂 苷 元 构 型 取 代 基 及 构 型 植 物 来 源 C5 C2 5 薯蓣皂苷元 △5(6) R 3β-OH 薯蓣属植物 洋菝契皂苷元 顺式 S 3β-OH 知母 提果皂苷元 反式 R 3β-OH 洋地黄 海可皂苷元 反式 R 3β-OH、12 酮基 剑麻 剑麻皂苷元 反式 S 3β-OH、12 酮基 剑麻 龙舌兰皂苷元 反式 R 2α-OH、3β-OH、12β-OH 龙舌兰 铃蓝皂苷元-A 顺式 S 1β-OH、3β-OH、5β-OH 铃蓝 铃蓝皂苷元-B 顺式 S 1β-OH、3β-OH、4β-OH、5β-OH 铃蓝 洋地黄皂苷元 反式 R 2α-OH、3β-OH、15β-OH 洋地黄 万年青皂苷元 顺式 S 1β-OH、3β-OH 万年青 卡莫皂苷元 △ 5(6 ) R 2α-OH、3β-OH、12 酮基 Yucca schottii 丝兰皂苷元 △5(6) R 2α-OH、3β-OH Yucca schottii 门诺皂苷元 反式 R 2α-OH、3β-OH、12 酮基 北重楼 美克索皂苷元 顺式 R 2β-OH、3β-OH、12 酮基 Yucca schottii 2. 三萜皂苷 三萜皂苷的皂苷元是三萜化合物,由 6 个异戊二烯单位、30 个碳原子构成的,组成 的糖既有中性糖也有酸性糖。按环的数目分为二类。 (1)五环三萜皂苷 有 A、B、C、D、E 五环,其中 A/B、D/E 环以反式骈合,B/C、C/D 以顺式骈合;C10、 C8、C14、 C17 有侧链取代,多为甲基,有时甲基可氧化为-CH2OH、-CHO、-COOH 等,C4 为偕 二甲基。C3-β-OH,但也有 C3-α-OH。根据 E 环可将五环三萜皂苷分为以下几类。 1.β-香树脂烷(β-amyrane)型 又称齐墩果烷(oleanane)型。其结 构特点是 A/B、B/C、C/D 环均为反式稠合,D/E 环为顺式;基本母核 蒎为 22 个碳原子。C23 、C24 和 C29 、C30 均为偕二甲基分别连接在 C4 和 C20 位。 2.α-香树脂烷(α-amyrane)型 又称乌苏烷(ursane)型或熊果烷 型。与β-香树脂烷型不同之处是 E 环上 C29、C30 甲基分别连接在 C19、 C20 位上。 3.羽扇豆烷(lupane)型,特点是 E 环为五元环,在 C19 位上有α-构 型的异丙烯基或异丙烷取代。 (2)四环三萜皂苷
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