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有机化学教案 第十六章 5÷5oe52 NHCOCH NHCOCH3 HNO, NO. NH2 NH2 N支HSO H204 NO2 NO2 CuCN KCN H20 NO2 NO2 16.2.2还原反应 重氮盐可被氯化亚锡、锡和盐酸、锌和乙酸、亚硫酸钠、亚疏酸氢钠等还原成苯肼:如 用较强的还原剂则生成苯胺和氨。 阅读:Pm 16.23偶联反应 重氮盐与芳伯胺或酚类化合物作用,生成有颜色的偶氮化合物的反应称为偶联反应。偶 联反应是亲电取代反应,是重氮阳离子(弱的亲电试剂)进攻苯环上电子云较大的碳原子而 发生的反应,它是制备偶氨染料的基本反应。 (1)与胺偶联 NNICHh PH1 5-6N-N--NCHa)2 强调: 反应要在中性或弱酸性溶液中进行是由于: 在中性或弱酸性溶液中,重氨离子的浓度最大,且氨基是游离的,不影响芳胺的反应 活性。 b若溶液的酸性太强(K5),会使胺生成不活泼的铵盐,偶联反应续难进行或很慢。 NO.COMO CHa 4磺酸基-4二甲胺基偶苯 (甲基橙) 强调: 偶联反应总是优先发生在对位,若对位被占,则在邻位上反应,间位不能发生偶联反应。 (2)与酚偶联 2
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