@泰山医学院 省级精品课程申报 5.2加成反应 芳烃容易起取代反应而难于加成，这就是化学家早期在实践中反复观察到的“芳香性” 但在一定条件下还是能加成的 ①催化氢化②Bm由还原 2.加氯 53每化反应 1.苯环侧链的氧化 烃基苯侧链可被高锰酸御或重铬酸御在酸性或碱性溶液或稀硝酸中所氧化，并在与苯 环直接相连的碳氢键 果与苯环直接相连的碳上没有氢时，不被氧化。氧化时 不论烷基的长短，最后都变为基，苯环不容易氧化。 2。邻位烷基苯的氧化 3.苯不的氧化 6苯环上亲电取代反应的定位规律（重点讲解） 苯环上原有取代基决定了第二个取代基导入苯环位置的作用，也影有着亲电取代反应 的难易程度。我们把原有取代基决定新引入取代基导入苯环位骨的作用称为取代基的 定位效应。 61“米定位基 根据原有取代基对苯环亲电取代反应的影响一即新引入取代基导入的位骨和反应的 10分钟 难是分为米 . 邻、 对位定位基 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%），且活化养 环，使取代反应比苯易进行。 2.间倒位定位基 使新引入的取代基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环，使取代反 应比苯难进行 第二类定位基（此类主要是指卤素及CH2C1等） 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位，但使苯环略微钝化，取代反应比苯难 进行。 6.2取代定位效应的应用 10分钟 预测反应的主要产物 苯环 已有两个取代基时，引入第二个取代基时，有下列儿种情况 (1)原有两个基团的定位效应一致， (2)原有两个取代基同类，而定位效应不一致，则主要山强的定位基决定新取代基引 入苯环的位置。 (3)原有两个取代基不同类，且定位效应不一致时，新取代基引入苯环的位置山邻对 位定位基决 指导选择合成路线 NO2 路线一：先硝化，后氧化 路线二：先氧化，后硝化 路线二有两个缺点，(1)反应条件高，(2)有副产物，所以路线一为优选路线