1、羧基与其他化学物酸性比较 RCOOH H,CO3 PhOH H,O CH2OH HC=CH NH3 RH pKa 3-5 6 10.015.715.9 25 34~50 2、影响羧酸的因素一—、C和空间效应 )、+使酸性降低，使酸性增强 a)、+效应： HCOOH CH COOH>CHCH,COOH pKa 3.75 4.76 4.87 b)、效应： FCH2COOH>CICH2COOH BrCH2COOH>ICH2COOH>CH3COOH pK32.67 2.87 2.90 3.16 4.76 91、羧基与其他化学物酸性比较 RCOOH H2CO3 PhOH H2O CH3OH NH3 RH pKa 3~5 6 10.0 15.7 15.9 25 34 ~50 2、影响羧酸的因素——I、C和空间效应 a 1)、+I使酸性降低，-I使酸性增强 a) +I效应 HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH a)、+I效应： pKa 3.75 4.76 4.87 b) -I效应： FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH > CH3COOH K 2 67 2 87 2 90 3 16 4 76 b)、-I效应： 9 pKa 2.67 2.87 2.90 3.16 4.76