第十六重氮化合物和偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有-N2-基团,该基团只有一端与烃基相连时叫做重 氮化合物,两端都与烃基相连时叫做偶氮化合物 ArN≡NCl ArN=NAr 重氮化合物 偶氮化合物 16.1重氮化合物 重氮盐是离子型化合物,具有盐的性质,易溶于水,不溶于一般有机溶剂。 重氮盐只在低温的溶液中才能稳定存在,干燥的重氮盐对热和震动都很敏感,易发生 爆炸。制备时一般不从溶液中分离出来,直接进行下一步反应。重氮盐的化学性质很活泼, 能发生多种反应。 (1)取代反应重氮盐分子中的重氮基带有正电荷,是很强的吸电子基团,它使C一N 键的极性增大容易断裂,能被多种基团取代并放出氮气 ArN ArX (X=Br, CI) e Arl t n Cu(Cn) e arcn+ 通过重氮化反应,可以制备一些不能用直接方法制备的化合物。例如 NO2 F 浓H2SO4 NaNO2-HC B H3PO 0-5℃ pr (2)偶联反应重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生 偶联(偶合)反应,生成偶氮化合物。例如: N三NCT+ 12别N N(H3) 4-二甲氨基偶氮苯 N≡N+CH 弱OH第十六 重氮化合物和偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有-N2-基团，该基团只有一端与烃基相连时叫做重 氮化合物，两端都与烃基相连时叫做偶氮化合物。 ArN+≡NCl- ArN=NAr 重氮化合物 偶氮化合物 16.1 重氮化合物 重氮盐是离子型化合物，具有盐的性质，易溶于水，不溶于一般有机溶剂。 重氮盐只在低温的溶液中才能稳定存在，干燥的重氮盐对热和震动都很敏感，易发生 爆炸。制备时一般不从溶液中分离出来，直接进行下一步反应。重氮盐的化学性质很活泼， 能发生多种反应。 （1）取代反应 重氮盐分子中的重氮基带有正电荷，是很强的吸电子基团，它使 C—N 键的极性增大容易断裂，能被多种基团取代并放出氮气。 通过重氮化反应，可以制备一些不能用直接方法制备的化合物。例如： （2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生 偶联（偶合）反应，生成偶氮化合物。例如： 4 -二甲氨基偶氮苯 （ ）2 + + N NCl = - N CH3 H 弱 + N=N N（ ） CH3 2 + CH3 + N NCl = - OH - OH 弱 N=N OH CH3 NaNO2 HCl Br Br Br H3PO2 0 5。C Br Br Br N2 +Cl - NO2 NH2 H2SO4 HNO3 浓 浓 Fe HCl Br2 H2O NH2 Br Br Br + N2 Cu2 (CN)2 (X=Br,Cl) Cu2X2 ArN2X + N2 + N2 + N2 + N2 H3PO2 ArCN ArI ArX ArH ArOH KI H2O HBF4 ArF + N2