分子中连有四个不同原子或基团的碳原子叫不对称碳原子(手性碳原子), 1.对称性与对称性因素 具有手性的分子叫做手征性分子,简称手性分子。要判断一个分子是否具有手性 最直观和最靠得住的方法,是制作该分子的实物和镜影两个模型,观察它们是否能够完 全重叠。但这种方法不太方便,特别是当分子很大很复杂时更是如此。常用的方法是研 究分子的对称性,根据分子的对称性来判断其是否具有手性 在有机化学中,一般采用对称面和对称中心这两个对称因素来考察分子的对称性 如果分子中存在对称面或对称中心,这样的分子就没有手性,也不具有旋光性。如果分 子中既无对称面,又无对称中心,这样的分子就是手性的,也就具有旋光性。 分子的对称面,就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的一个平面。例如 在1,1-二溴乙烷分子中,通过HC1-C2三个原子所构成的平面能将分子分成互为实物和 镜影关系的两部分,因此该平面就是它的对称面。又如,E-1-氯2-溴乙烯分子是一个平 面结构的分子,分子所在的这个平面也能将分子分成互为实物和镜影关系的两“片”,所 以该平面也是它的对称面 对称面 对称面 Br (a)1,1-二溴乙烷的对称面 (b)E-1-氯-2-溴乙烯的对称面 分子的对称面 由于1,1-二溴乙烷和E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面,所以它们都是非手 性分子,都没有旋光性 分子的对称中心,就是假设分子中存在一个点,过该点作任一条直线,若在该点等 距离的两端有相同的原子或基团,则该点就是分子的对称中心 COOH 分子的对称中心 由于上述分子中存在对称中心,所以它是非手性分子,没有旋光性。 在绝大多数情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手 性碳原子,是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子,常用“★”号予以标注,例如2 分子中连有四个不同原子或基团的碳原子叫不对称碳原子（手性碳原子）， 1．对称性与对称性因素 具有手性的分子叫做手征性分子，简称手性分子。要判断一个分子是否具有手性， 最直观和最靠得住的方法，是制作该分子的实物和镜影两个模型，观察它们是否能够完 全重叠。但这种方法不太方便，特别是当分子很大很复杂时更是如此。常用的方法是研 究分子的对称性，根据分子的对称性来判断其是否具有手性。 在有机化学中，一般采用对称面和对称中心这两个对称因素来考察分子的对称性。 如果分子中存在对称面或对称中心，这样的分子就没有手性，也不具有旋光性。如果分 子中既无对称面，又无对称中心，这样的分子就是手性的，也就具有旋光性。 分子的对称面，就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的一个平面。例如， 在 1,1-二溴乙烷分子中，通过 H-C1-C2 三个原子所构成的平面能将分子分成互为实物和 镜影关系的两部分，因此该平面就是它的对称面。又如，E-1-氯-2-溴乙烯分子是一个平 面结构的分子，分子所在的这个平面也能将分子分成互为实物和镜影关系的两“片”，所 以该平面也是它的对称面。 H Br CH3 Br C 对称面 （a）1,1-二溴乙烷的对称面 （b）E-1-氯-2-溴乙烯的对称面 分子的对称面 由于 1,1-二溴乙烷和 E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面，所以它们都是非手 性分子，都没有旋光性。 分子的对称中心，就是假设分子中存在一个点，过该点作任一条直线，若在该点等 距离的两端有相同的原子或基团，则该点就是分子的对称中心。 分子的对称中心 由于上述分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性。 在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手 性碳原子，是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子，常用“＊”号予以标注，例如： H C H Br Cl C 对称面 CH3 COOH COOH CH3 H H H H 对称中心