苯的稳定化能（离域能或共振能）=360-208=152 KJ/mol 二、苯的共振式和共振论的简介（自学） 共振论是鲍林Pauling L)在1933年左右提出来的，其基本要点如下： 1、当一个离子或自由基按照价键理论可以写出现两个以上的经典结构时，这些结构式 构成一个共振杂化体，共振杂化体接近实际分子。 如苯分子是由下列式子参加共振的： Q心→①◇C 杜瓦式 ←一→为共振符号，与表示平衡的一一不同。这些可能的经典结构式称为极限式。 任何一个极限式都不能反映该分子的真实结构。 2、共振结构式对分子的贡献大小与它们的稳定性大小成正比。在判断关于离子和分子 共振结构的相对稳定性时，下示这些经验规则常常是有用的 ()有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。 CH2-CHC+-Ch2￥→82-CH-OH82 (②)在电负性更大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的原子上的结构更稳 定：同样，正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定。 -H→Hh=H (3)键角和键长有改变的结构不稳定。 (④)在其他条件相同时，如果写出主要共振式越多，分子则越稳定 5