4炔化物的生产成 三键碳上的氢原子具有微弱酸性(pK=25),可被金属取代,生成炔化物。 2AgNO3+ 2NH4OH AgC=CAg↓+2NHNO3+2H2 乙炔银(白色) 2Cu2CI 2+ 2NH4OH CuC≡cCu↓+2NH4Cl+2H2O 炔亚铜(棕红色) AgNH」3 RC≡CAg炔银(白) RC≡CH Cu(NH3)2 RC≡CCu炔铜(棕红↓) 生成炔银、炔铜的反应很灵敏,现象明显,可用来鉴定乙炔和端基炔烃 干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。 2Ag+ 2C +364K J/mo1 所以,实验完毕,应立即加盐酸将炔化物分解,以免发生危险 Ag-C≡C-Ag+2HCl HC≡CH+业AgCl 乙炔和RC≡C-H在液态氨中与氨基钠作用生成炔化钠 2HC≡CH+2NaNH 液态 HC≡CNa+NH3 NaNH NH3 (L) C-Na 炔化钠是很有用的有机合成中间体,可用来合成炔烃的同系物。例如: CHaCHC≡CNa+CHCH2CHBr CH3CH2C≡ CCH2CH2CH3+NaBr R-X=1°RX 说明:炔氢较活泼的原因是因≡C-H键是sp-s键,其电负性Csp Hs(Csp=3. 29, Hs=2.2),因而显极性,具有微弱的酸性。 5还原(加氢)反应 1)催化加氢 RC≡CR'+H2—RCH=CHR H2, Ni &-CH2-CH2-R 催化氢化常用的催化剂为Pt,Pd,Ni,但一般难控制在烯烃阶段·36· 4 炔化物的生产成 三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25），可被金属取代，生成炔化物。 生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和端基炔烃。 干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。 Ag-C≡C-Ag 2Ag + 2C + 364KJ/mol 所以，实验完毕，应立即加盐酸将炔化物分解，以免发生危险。 Ag-C≡C-Ag + 2HCl H-C≡C-H + 2AgCl 乙炔和 RC≡C-H 在液态氨中与氨基钠作用生成炔化钠。 炔化钠是很有用的有机合成中间体，可用来合成炔烃的同系物。例如： CH3CH2C≡CNa + CH3CH2CH2Br CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 + NaBr R-X=1°RX 说明： 炔氢较活泼的原因是因 ≡C-H 键是 sp-s 键，其电负性 Csp > Hs(Csp=3.29, Hs=2.2)，因而显极性，具有微弱的酸性。 5 还原（加氢）反应 （1） 催化加氢 催化氢化常用的催化剂为 Pt , Pd , Ni，但一般难控制在烯烃阶段。 H-C≡ C-H 2AgNO3 + 2NH4OH 2Cu2Cl 2+ 2NH4OH Ag-C≡ C-Ag Cu-C≡ C-Cu 2NH4NO3 + 2H2O 2NH4Cl + 2H2O R-C≡ C-H R-C≡ C-Ag R-C≡ C-Cu Cu(NH3 )2 + Ag(NH3 )2 + 乙炔银（白色） 乙炔亚铜（棕红色） 炔铜（棕红 ） 炔银（白 ） 2H-C≡ C-H 2NaNH2 H-C≡ C-Na NH3 R-C≡ C-H NaNH2 R-C≡ C-Na NH3 NH3 (L) 液态氨 R-C C-R' H2 Ni ≡ R-CH=CH-R' H2 , Ni R-CH2 -CH2 -R