正在加载图片...
(2)脱卤素 C2H5OH CH-R2 + Z R1-CH-CH-R, △ 3.与金属反应 无水乙醚 RMaX 格氏试剂( Grignard) 格氏试剂性质活波,与含活波氢的化合物反应,如:H2O、 RCOOH、 RCH3 OH、NH3 RC≡CH等等 其中Y=-OH、一OR、一NH2、C≡CR co RMgx + H-Y -MgX H2O 4.与AgNO3作用此反应可用于鉴别 乙醇 RX+ oRONo+ Agx 硝酸酯 各种卤代烃的反应次序为 phCH2X、CH2=CHCH2X>3°>2°>1°>CHX、CH2=CHX、phx 即:烯丙型卤代烃>叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃>乙烯型卤代烃 室温下立即反应振荡 加热后反应加热长时间有反应不反应 烃基相同时,不同卤代烃活性顺序为:RI>RBr>RCl 解释:(1)烯丙型卤代烃:中间体碳正离子稳定性好,容易生成。 CH2=CHCH2+,p共轭体系,分散正电荷 2)伯、仲、叔卤代烃:中间体碳正离子及其稳定性为 H3C--C> H3c (3)乙烯型⑵ 脱卤素 3.与金属反应 格氏试剂(Grignard) 格氏试剂性质活波,与含活波氢的化合物反应,如:H2O、RCOOH、RCH3OH、NH3、 RC≡CH 等等 其中 Y= —OH、—OR、—NH2、—C≡CR 4.与 AgNO3 作用 此反应可用于鉴别 硝酸酯 各种卤代烃的反应次序为: phCH2X、CH2=CHCH2X > 3°>2°>1°>CH3X 、CH2=CHX、phX 即:烯丙型卤代烃 > 叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃 > 乙烯型卤代烃 室温下立即反应 振荡 加热后反应 加热长时间有反应 不反应 烃基相同时,不同卤代烃活性顺序为:RI > RBr > RCl 解释:⑴ 烯丙型卤代烃:中间体碳正离子稳定性好,容易生成。 CH2=CHCH2 + ,p~π共轭体系,分散正电荷。 ⑵ 伯、仲、叔卤代烃:中间体碳正离子及其稳定性为: ⑶ 乙烯型: CH CH R2 Br R1 Br C2H5OH △ + R1 CH CH R2 Z n RX + Mg 无水乙醚 RMgX RMgX + H-Y RH + Mg X Y RMgX + H-Y C O R MgX CO2 H2O H+ C O R OH RX + AgONO2 RONO2 乙醇 + AgX H3C C CH3 CH3 H H3C C CH3 H H H3C C H H > > H H2C 1 CH 2 X 3 . . ¨
<<向上翻页向下翻页>>
©2008-现在 cucdc.com 高等教育资讯网 版权所有