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河北医科大学药学院 C型:齐墩果酸型 例:人参皂苷R, 。为五环三萜类化合物,将在下节介绍。 酸水解人参皂苷易发生异构化反应: OH △ 88 panaak6人号 2048Reea84ol 20692g#4o 8 panexad6以 二骨餐餐家子双装”断 1 天然药物化学室李力更教授 7河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 7 13 C 型:齐墩果酸型 例:人参皂苷 R0。 ☞ 为五环三萜类化合物,将在下节介绍。 R1O H COOR2 12 13 17 28 20 R1 =葡萄糖醛酸-葡萄糖 R2 =葡萄糖 河北医科大学药学院 李力更 教授 14 OH 糖 O 12 20 24 25 20(S)-protopanaxadiol 原人参二醇皂苷 20(S)-protopanaxadiol 原人参三醇皂苷 H+ HO OH 20 OH OH 20 苷键断裂及C-20差向异 构化生成一对对映体 H+ H+ OH 20 O S S R S OH 20 O R 环合 环合 20(S)-panaxadiol人参二醇苷元 20(S)-panaxadiol人参三醇苷元 20(R)-panaxadiol人参二醇苷元 20(R)-panaxadiol人参三醇苷元 酸水解人参皂苷易发生异构化反应: ☞ 用缓和酸水解,如50%乙酸于70℃加热4小时,可使 20、3-位苷键断裂。 ☞ 用盐酸且加热煮沸水解,河北医科大学药学院 则会发生苷元的异构化 李力更 教授 反应,如上例
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