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乙硼烷是甲硼烷的二聚体,反应时乙硼烷离解成甲硼烷,H亡2BH 1)产物为三烷基硬,是分步进行加成而得到的。 1/2B246 CHCH=CH2 -CHCH2CH2BH2 C(CH.CHCH)BH 一烷基硬 一内基暖 cH.CHC(CH.CH.CHz)B 内基 2)不对称婚烃加硼烷时,硼原子加到含氢较多的碳原子上,原因是健中键的极性为(电 负性B:2.0:H:2.1) CH cH,dH=CH2+片-B—CHCH,cHBH CHa-( 1%99% 3)烷基硼与过氧化氢(0)的氢氧化钠(aOD)溶液作用,立即被氧化,同时水解为醇。 3H,0 -3RCH2CH2OH+B(OH)3 此反应是用末端烯烃米制取伯醇的好方法,其操作简单,副反应少,产率高。在有机合 成上具有重要的应用价值。硼氢化反应是美国化学家布朗(BrOm)与1957年发现的,由此 布朗获得了1979年的诺贝尔化学奖。 3.6.5氧化反应 (1)用Kmn0,或0s0:氧化 1)用稀的碱性KmnO,氧化,可将烯烃氧化成邻二醇。 3RCH-CH2KMnO 3R-CH-CH+2MO+K0H 或中性 OH OH 反应中K0,褪色,且有0沉淀生成.故此反应可用米鉴定不饱和烃。此反应生成的 产物为顺式-1,2-二醇,可看成是特殊的顺式加成反应,也可以用0s0,代替K0,进行反应, 反应结果是一样的。 2)用酸性Kh0,氧化 在酸性条件下氧化,反应进行得更快,得到碳链断裂的氧化产物(低级酮或羧酸)
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