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(CH.)NH CHNH (CH.)N NH, 胺的碱性强弱取决于氨原子上末共用电子对和质子结合的难易,而氮原子接受质子的能 力,又与氮原子上电子云密度大小以及氯原子上所连基团的空间阻碍有关。脂肪族胺的氨 基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看,氮原子上烃基数日增多, 则氮原子上电子云密度增大,碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强,它们破性都比氨 强,但从烃基的空间效应看,烃基数目增多,空间阻碍也相应增大,三甲胺中三个甲基的 空间效应比供电子作用更显著,所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。 芳香胺的碱性比氨弱,而且三苯胺的碱性比二苯胺弱,二苯胺比苯胶弱。这是由于苯环 与氯原子核发生吸电子共轭效应,使氨原子电子云密度降低,同时阻碍氨原子接受质子的 空间效应增大,而且这两种作用都随着氨原子上所连接的茶环数目增加而增大。因此芳香 胺的碱性是: NH〉苯胺〉二苯胺>三苯胺 苯胺能与稀盐酸、硫酸等成盐,但不能和乙酸成盐,二苯胺只能与浓的盐酸、硫酸成 盐,但形成的盐遇水立即水解,三苯胺则接近中性,不能和浓盐酸等成盐。 芳脂胺的碱性,由于氨基氨原子上末共用电子对不能和苯环发生P”共轭,所以碱性 般比苯胺强些。例如:苄胺(PK=9.1)〉苯胺(PK=46) 季胺碱因在水中可完全电离,因此是强碱,其碱性与氢氧化钾相当。 综上所述,胺类是弱碱,其碱性比氢氧化钠弱得多。它可与强酸形成可溶于水的碱盐。 遇强碱后可被游离出米。利用这些性质,可将胺类从水不溶性化合物中分离出米。例如分 离十二胺和癸胺。 利用胺盐的水溶性,可将某些水不溶性的贼类药物,例如有较好疗效的局部麻醉药普 鲁卡因不溶于水,影响使用。将它配制成水溶性的盐酸盐,做成针剂,则大大方便了应用。 2.酸性伯氨和仲胺的氨原子上还有氢。能失去一个质子而显酸性。 (四食a LDA(N,M一二异丙氨基锂)
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