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一、醇的酸碱性 1、醇的弱酸性 HOH CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH pKa 15.7 16 17 18 19 酸性H20>1ROH>2ROH>3ROH 原因: (1)、电子效应一烷基推电子,一方面使O-H键难断裂, 另一方面也使RO带的负电荷增多,不稳定; (2)、空间效应一烷基空间位阻使RO难溶剂化,不稳 定。 酸性 CH3CH2OH<CICH2CH,OH<CI3CCH2OH 一、醇的酸碱性 1、醇的弱酸性 HOH CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3) HOH CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH pKa 15.7 16 17 18 19 酸性 H2O > 1oROH > 2oROH > 3oROH 原因: (1)、电子效应——烷基推电子,一方面使O-H键难断裂, 另 方面也使 O 带的负电荷增多 不稳定 原因 另一方面也使RO-带的负电荷增多,不稳定; (2)、空间效应——烷基空间位阻使RO-难溶剂化,不稳 定。 酸性 CH CH OH < ClCH CH OH < Cl CCH OH 9 酸性 CH3CH2OH < ClCH2CH2OH < Cl3CCH2OH
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